Acide pentacycloanammoxique

L'acide pentacycloanammoxique, ou acide 8-[5]-ladderane-octanoïque, est un acide gras saturé de type ladderane à 20 atomes de carbone découvert chez Candidatus Brocadia anammoxidans[2], une bactérie réalisant le processus d'anammox (oxydation anaérobie de l'ammonium NH₄⁺) à 90 m sous la surface de la mer Noire, d'où son nom[3]. Il est constitué de cinq cycles cyclobutane fusionnés en configuration cis terminant une chaîne aliphatique carboxylée à huit atomes de carbone.

Configuration de la molécule.

Identification
Acide pentacycloanammoxique

Structure de l'acide pentacycloanammoxique
Synonymes	acide 8-[5]-ladderane-octanoïque
PubChem	9972184
SMILES	C1CC2C1C3C2C4C3C5C4C(C5)CCCCCCCC(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C20H30O2/c21-15(22)7-5-3-1-2-4-6-11-10-14-16(11)20-18-13-9-8-12(13)17(18)19(14)20/h11-14,16-20H,1-10H2,(H,21,22) Std. InChIKey : ZKKJRZDMLYQUNK-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₀H₃₀O₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	302,451 ± 0,0187 g/mol C 79,42 %, H 10 %, O 10,58 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

On pense que cet acide gras permet la formation d'une membrane dense et robuste capable de protéger les organismes anammoxiques de l'effet toxique de l'hydroxylamine NH₂OH et de l'hydrazine N₂H₄ produites dans les anammoxosomes lors de la production de diazote N₂ et d'eau H₂O à partir de l'ion nitrite NO₂^– et de l'ammoniac NH₃[2]^,[3].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Vincent Mascitti et E. J. Corey, « Enantioselective Synthesis of Pentacycloanammoxic Acid », Journal of the American Chemical Society, vol. 128, n^o 10,‎ 2006, p. 3118-3119 (lire en ligne) DOI:10.1021/ja058370g PMID 16522072
(en) Jaap S. Sinninghe Damsté, Marc Strous, W. Irene C. Rijpstra, Ellen C. Hopmans, Jan A. J. Geenevasen, Adri C. T. van Duin, Laura A. van Niftrik et Mike S. M. Jetten, « Linearly concatenated cyclobutane lipids form a dense bacterial membrane », Nature, vol. 419,‎ 17 octobre 2002, p. 708-712 DOI:10.1038/nature01128 PMID 12384695

Liens externes

(en) Dustin H. Nouri et Dean J. Tantillo, « They Came From the Deep: Syntheses, Applications, and Biology of Ladderanes », Current Organic Chemistry, vol. 10, n^o 16,‎ novembre 2006, p. 2055-2074(20) (lire en ligne) DOI:10.2174/138527206778742678

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[10.1021/ja058370g-2] (en) Vincent Mascitti et E. J. Corey, « Enantioselective Synthesis of Pentacycloanammoxic Acid », Journal of the American Chemical Society, vol. 128, n^o 10,‎ 2006, p. 3118-3119 (lire en ligne) DOI:10.1021/ja058370g PMID 16522072

[10.1038/nature01128-3] (en) Jaap S. Sinninghe Damsté, Marc Strous, W. Irene C. Rijpstra, Ellen C. Hopmans, Jan A. J. Geenevasen, Adri C. T. van Duin, Laura A. van Niftrik et Mike S. M. Jetten, « Linearly concatenated cyclobutane lipids form a dense bacterial membrane », Nature, vol. 419,‎ 17 octobre 2002, p. 708-712 DOI:10.1038/nature01128 PMID 12384695