Acide jacarique

L'acide jacarique est un acide gras polyinsaturé correspondant à l'acide cis,trans,cis-Δ^8,10,12 octadécatriénoïque (18:3) et possédant un système conjugué de trois doubles liaisons. On le trouve dans les graines du flamboyant bleu, une espèce de jacarandas, où il constitue environ 36 % des acides gras.

Identification
Acide jacarique

Structure de l'acide jacarique
Nom UICPA	acide (8Z,10E,12Z)-octadéca-8,10,12-triénoïque
N^o CAS	28872-28-8
PubChem	5282817
SMILES	CCCCC/C=C\C=C\C=C/CCCCCCC(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-11H,2-5,12-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,9-8+,11-10- Std. InChIKey : DQGMPXYVZZCNDQ-KDQYYBQISA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₈H₃₀O₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	278,4296 ± 0,0171 g/mol C 77,65 %, H 10,86 %, O 11,49 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide jacarique présente une forte activité antitumorale aussi bien in vitro qu'in vivo[2].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Nahoko Shinohara, Tsuyoshi Tsuduki, Junya Ito, Taro Honma, Ryo Kijima, Soko Sugawara, Tatsuya Arai, Masao Yamasaki, Aya Ikezaki, Marino Yokoyama, Kazuo Nishiyama, Kiyotaka Nakagawa, Teruo Miyazawa et Ikuo Ikeda, « Jacaric acid, a linolenic acid isomer with a conjugated triene system, has a strong antitumor effect in vitro and in vivo », Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular and Cell Biology of Lipids, vol. 1821, n^o 7,‎ juillet 2012, p. 980-988 (lire en ligne) DOI:10.1016/j.bbalip.2012.04.001 PMID 22521763

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