Acide indole 3-acétique

L'acide β indolacétique ou AIA (en anglais, indole-3-acetic acid ou IAA) (C10H9NO2) fait partie de la famille des auxines; il s'agit d'une auxine relativement faible, tout comme l'AIB (acide β indolbutyrique).

Pour les articles homonymes, voir AIA et IAA.

Acide indole 3-acétique
Molécule d'AIA
Identification
No CAS 87-51-4
No ECHA 100.001.590
No CE 201-748-2
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C10H9NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 175,184 ± 0,0094 g/mol
C 68,56 %, H 5,18 %, N 8 %, O 18,27 %,
pKa 4.75
Propriétés physiques
T° fusion 168,5 °C [2]
Solubilité 1 500 mg·L-1 (eau, 20 °C)[2]
Écotoxicologie
DL50 150 mg·kg-1 (souris, i.p.)[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

C'est un régulateur de croissance souvent utilisé en culture in vitro, et plus particulièrement dans certaines recherches à caractère physiologique car il présente l'avantage d'être une substance naturelle. C'est pour cette même raison qu'il est sensible aux systèmes enzymatiques de dégradation de l'auxine; de plus, ses solutions manquent de stabilité et s'oxydent à la lumière.

Histoire

En 1934, Fritz Kögl identifie l’auxine à l’acide ß indolacétique (isolé initialement à partir d’urine humaine) puis la caractérisation de cette structure dans les tissus végétaux (Zea mays) est réalisée par Haagen – Smith en 1942[3].

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Acide indole 3-acétique », sur ChemIDplus, consulté le 6 février 2009
  3. LES HORMONES VEGETALES.
  • Portail de la chimie
Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.