Acide gyrophorique

L'acide gyrophorique est le tridepside de l'acide orsellinique[2], c'est-à-dire le trimère de ce composé où le groupe carboxyle d'une molécule est estérifié avec le groupe phénol para de la suivante. Il doit son nom à sa présence dans Umbilicaria esculenta (en) (anciennement appelée Gyrophora esculenta), une espèce de lichen où il été découvert[2]. Il est également présent dans diverses autres espèce de lichens, notamment :

Cryptothecia rubrocincta (en)[3] ;
Xanthoparmelia pokomyi[3] ;
Ochrolechia frigida[4] ;
Peltigera britannica[5] ;
Peltigera collina[5] ;
Peltigera hymenina[5] ;
Lasallia pustulata[4] ;
Xanthoparmelia pokomyi (en)[3].

Identification
Acide gyrophorique

Nom systématique	acide 4-[4-(2,4-dihydroxy-6-méthylbenzoyl)oxy-2-hydroxy-6-méthylbenzoyl]oxy-2-hydroxy-6-méthylbenzoïque
N^o CAS	548-89-0
PubChem	135728
ChEBI	144159
SMILES	O=C(Oc1cc(c(C(=O)O)c(O)c1)C)c3c(cc(OC(=O)c2c(cc(O)cc2O)C)cc3O)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C24H20O10/c1-10-4-13(25)7-16(26)20(10)23(31)34-15-6-12(3)21(18(28)9-15)24(32)33-14-5-11(2)19(22(29)30)17(27)8-14/h4-9,25-28H,1-3H3,(H,29,30) Std. InChIKey : ATQPZSQVWCPVGV-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₄H₂₀O₁₀
Masse molaire[1]	468,4096 ± 0,0236 g/mol C 61,54 %, H 4,3 %, O 34,16 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Federico Klages, Tratado de química orgánica, Editorial complutense, 2009 (ISBN 978-84-7491-948-6), « Productos naturales no nitrogenados », p. 462
Candan Mehmet, Yilmaz Meral, Tay Thrgay, Kivanc Merih and Türk Hayrettin, « Antimicrobial activity of extracts of the lichen Xanthoparmelia pokomyi and its gyrophoric and stenosporic acid constituents », Zeitschrift für Naturforschung C, vol. 61, n^os 5–6,‎ 2006, p. 319–323 (DOI 10.1515/znc-2006-5-603)
Eileen Bolton, Lichens for vegetable dyeing, Longacre Press Ltd. (ISBN 1-56659-001-9), « Appendices on acids », p. 35
G. Amo de Paz y A. Burgaz, Líquenes epifíticos del Hayedo de Montejo de la Sierra (Madrid), 2009 (ISBN 978-84-7491-948-6)

Voir aussi

Acide umbilicarique

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Klages-2] Federico Klages, Tratado de química orgánica, Editorial complutense, 2009 (ISBN 978-84-7491-948-6), « Productos naturales no nitrogenados », p. 462

[A-3] Candan Mehmet, Yilmaz Meral, Tay Thrgay, Kivanc Merih and Türk Hayrettin, « Antimicrobial activity of extracts of the lichen Xanthoparmelia pokomyi and its gyrophoric and stenosporic acid constituents », Zeitschrift für Naturforschung C, vol. 61, n^os 5–6,‎ 2006, p. 319–323 (DOI 10.1515/znc-2006-5-603)

[Bolton-4] Eileen Bolton, Lichens for vegetable dyeing, Longacre Press Ltd. (ISBN 1-56659-001-9), « Appendices on acids », p. 35

[Burgaz-5] G. Amo de Paz y A. Burgaz, Líquenes epifíticos del Hayedo de Montejo de la Sierra (Madrid), 2009 (ISBN 978-84-7491-948-6)