Acide dichloroacétique

L’acide dichloroacétique (ou acide dichloroéthanoïque) a la structure de l’acide acétique dans lequel on aurait remplacé deux des trois atomes d’hydrogène du groupe méthylique par des atomes de chlore (CHCl₂COOH). Il est préparé par la réduction d'acide trichloracétique.

Structure de l'acide dichloroacétique.

Identification

Nom UICPA

Acide dichloroéthanoïque

N^o CAS

79-43-6

N^o ECHA

100.001.098

N^o CE

201-207-0

Apparence

liquide incolore, d'odeur âcre[1]

Propriétés chimiques

Formule

C₂H₂Cl₂O₂ [Isomères]

Masse molaire[2]

128,942 ± 0,006 g/mol
C 18,63 %, H 1,56 %, Cl 54,99 %, O 24,82 %,

pKa

1,25

Diamètre moléculaire

0,539 nm [3]

Propriétés physiques

T° fusion

13,5 °C[1]

T° ébullition

194 °C[1]

Solubilité

dans l'eau : miscible

Paramètre de solubilité δ

22,5 MPa^1/2 (25 °C)[4];

26,3 J^1/2·cm^-3/2 (25 °C)[3]

Masse volumique

1,56 g·cm^-3[1]

Pression de vapeur saturante

à 20 °C : 19 Pa[1]

Thermochimie

C_p

équation[5] : $C_{P}=(48.334)+(1.7165E-1)\times T+(-6.2134E-5)\times T^{2}+(-3.6029E-8)\times T^{3}+(2.3198E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 200 K.
Valeurs calculées :
93,217 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
298	24,85	93 197	723
358	84,85	100 549	780
388	114,85	104 002	807
418	144,85	107 304	832
448	174,85	110 458	857
478	204,85	113 462	880
508	234,85	116 319	902
538	264,85	119 030	923
568	294,85	121 598	943
598	324,85	124 023	962
628	354,85	126 310	980
658	384,85	128 462	996
688	414,85	130 483	1 012
718	444,85	132 376	1 027
749	475,85	134 205	1 041

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
779	505,85	135 855	1 054
809	535,85	137 394	1 066
839	565,85	138 827	1 077
869	595,85	140 162	1 087
899	625,85	141 406	1 097
929	655,85	142 565	1 106
959	685,85	143 647	1 114
989	715,85	144 662	1 122
1 019	745,85	145 618	1 129
1 049	775,85	146 524	1 136
1 079	805,85	147 389	1 143
1 109	835,85	148 225	1 150
1 139	865,85	149 041	1 156
1 169	895,85	149 848	1 162
1 200	926,85	150 686	1 169

Propriétés optiques

Indice de réfraction

{\textit {n}}_{D}^{25}

1,4658 [3]

Précautions

SGH[6]

Danger

H314 et H400

SIMDUT[7]

D1B, D2A, E,

Transport

-

1764

Classification du CIRC

Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[8]

Écotoxicologie

LogP

0,92[1]

Seuil de l’odorat

bas : 0,04 ppm[9]

Composés apparentés

Autres composés

Dalapon (acide dichloro-2,2 propanoique)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Acide dichloroacetic.

Chimie

La chimie de l'acide dichloroacétique est étroitement liée à celle des acides organiques halogénés. C'est un membre de la famille des acides chloroacétiques. L'ion dichloroacétate est produit dès la dissolution dans l'eau. Il s'agit d'un acide faible avec un pKa de 1,3, et qui est très corrosif et extrêmement destructeur des tissus des muqueuses et des voies respiratoires supérieures.

Usage thérapeutique

Acidose lactique

L’ion dichloroacétate stimule l'activité de l'enzyme pyruvate déshydrogénase en inhibant l'enzyme kinase de déshydrogénase de pyruvate. Ainsi, il diminue la production de lactate en décalant le métabolisme du pyruvate de glycolyse vers l'oxydation dans les mitochondries. Cette propriété a été employée pour traiter l’acidose lactique chez les humains.

Cancer

Dans des expériences réalisées en janvier 2007 à l’université d'Alberta, le dichloroacétate a été utilisé pour régler et reconstituer des fonctions métaboliques normales dans des mitochondries endormies par le cancer[10]. Ceci est particulièrement intéressant dans les cellules cancéreuses, qui ne se détruisent pas par elles-mêmes (apoptose) dues aux fonctions métaboliques endommagées. Des doses minimes de dichloroacétate ont réduit des cancers du sein, des tumeurs cérébrales, et des cancers du poumon lors d'essais sur des cellules humaines et chez le rat.

Bien que ceci indique que l'acide dichloroacétique pourrait éventuellement être employé en thérapie humaine contre le cancer, aucune étude clinique à grande échelle n'a été réalisée. Cependant, suivant une étude sur des animaux, une étude clinique financée par des fonds privés (1.5 million de dollars) fut réalisée sur 5 patients. Notons cependant que cette étude fut réalisée sans placébo. Cette équipe de chercheurs, était sous la responsabilité du D^r Evangelos Michelakis. Leurs travaux ont été publiés dans la revue Cancer Cell en janvier 2007[11] et dans le Science Translational Medicine août 2010. Il semblerait que ce traitement ait augmenté l'espérance de vie de ces patients. Notons aussi que la société canadienne du cancer déconseille vivement l'automédication, étant donné le peu d'information concrète encore disponible et surtout, de la toxicité potentielle dépendante du dosage.

Effets secondaires

L’utilisation thérapeutique du dichloroacétate peut causer des douleurs, des engourdissements et perturber la marche.

Le dichloroacétate peut également avoir des effets anxiolytiques ou sédatifs.

Références

ACIDE DICHLOROACETIQUE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
(en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
Numéro index 607-066-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
« Acide dichloroacétique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
« Dichloroacetic acid », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
(en) Sébastien Bonnet, Stephen L. Archer, Joan Allalunis-Turner, Alois Haromy, Christian Beaulieu, Richard Thompson, Christopher T. Lee, Gary D. Lopaschuk et Lakshmi Puttagunta, « A Mitochondria-K+ Channel Axis Is Suppressed in Cancer and Its Normalization Promotes Apoptosis and Inhibits Cancer Growth », Cancer Cell, vol. 11, n^o 1,‎ 2007, p. 37–51 (PMID 17222789, DOI 10.1016/j.ccr.2006.10.020)
Bonnet, Sébastien et al. « A Mitochondria-K+ Channel Axis Is Suppressed in Cancer and Its Normalization Promotes Apoptosis and Inhibits Cancer Growth ». Cancer Cell 11.1 (2007): 37‑51. ScienceDirect. Web. 6 juill. 2014.

Liens externes

(en) MSDS for dichloroacetic acid

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[ICSC-1] ACIDE DICHLOROACETIQUE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Yitzhak_Marcus-3] (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)

[4] (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294

[Yaws-5] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8)

[SGH-6] Numéro index 607-066-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

[Reptox-7] « Acide dichloroacétique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

[8] IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)

[hazmap-9] « Dichloroacetic acid », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

[Bonnet-10] (en) Sébastien Bonnet, Stephen L. Archer, Joan Allalunis-Turner, Alois Haromy, Christian Beaulieu, Richard Thompson, Christopher T. Lee, Gary D. Lopaschuk et Lakshmi Puttagunta, « A Mitochondria-K+ Channel Axis Is Suppressed in Cancer and Its Normalization Promotes Apoptosis and Inhibits Cancer Growth », Cancer Cell, vol. 11, n^o 1,‎ 2007, p. 37–51 (PMID 17222789, DOI 10.1016/j.ccr.2006.10.020)

[11] Bonnet, Sébastien et al. « A Mitochondria-K+ Channel Axis Is Suppressed in Cancer and Its Normalization Promotes Apoptosis and Inhibits Cancer Growth ». Cancer Cell 11.1 (2007): 37‑51. ScienceDirect. Web. 6 juill. 2014.