Acide chorismique

L'acide chorismique ou acide (3R,4R)-3-[(1-carboxyvinyl)oxy]-4-hydroxycyclohexa-1,5-diéne-1-carboxylique, plus souvent rencontré sous la forme de sa base conjuguée le chorismate, est un intermédiaire biochimique important chez les plantes et les micro-organismes. C'est un acide dicarboxylique, avec l'une des deux fonctions sur un cycle de cyclohexadiène, l'autre sur un groupe alkoxy porteur également d'un groupe vinyle.

Identification
Acide chorismique

DCI	acide chorismique
Nom UICPA	acide (E)-(3R,4R)-3-[(1-carboxyvinyl)oxy]-4-hydroxycyclohexa-1,5-diène-1-carboxylique
N^o CAS	617-12-9
N^o ECHA	100.164.204
PubChem	12039
SMILES	C=C(C(=O)O)O[C@@H]1C=C(C=C[C@H]1O)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C10H10O6/c1-5(9(12)13)16-8-4-6(10(14)15)2-3-7(8)11/h2-4,7-8,11H,1H2,(H,12,13)(H,14,15)/t7-,8-/m1/s1 InChIKey : WTFXTQVDAKGDEY-HTQZYQBOBD Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H10O6/c1-5(9(12)13)16-8-4-6(10(14)15)2-3-7(8)11/h2-4,7-8,11H,1H2,(H,12,13)(H,14,15)/t7-,8-/m1/s1 Std. InChIKey : WTFXTQVDAKGDEY-HTQZYQBOSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₀O₆ [Isomères]
Masse molaire[1]	226,1828 ± 0,0105 g/mol C 53,1 %, H 4,46 %, O 42,44 %,
Précautions
SGH[2]
H302, H312, H315, H319, H332, H335, H350, H361, P201, P261, P280, P305+P351+P338 et P308+P313 H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H332 : Nocif par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H361 : Susceptible de nuire à la fertilité ou au fœtus (indiquer l'effet s'il est connu)(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Son nom vient du grec χωρίζω signifiant « séparer » car ce composé est à l'origine de nombreuses branches de voies métaboliques dans la biosynthèse d'acides aminés aromatiques[3].

Biosynthèse

L'acide chorismique est biosynthétisé par la voie du shikimate, selon la suite de réactions :

Shikimate → shikimate-3-phosphate → 5-énolpyruvylshikimate-3-phosphate → chorismate.

Rôle biologique

L'acide chorismique est le précurseur :

des acides aminés aromatiques phénylalanine et tyrosine ;
de l'indole et de ses dérivés, notamment le tryptophane ;
de l'acide 2,3-dihydroxybenzoïque (DHB) utilisé pour la biosynthèse de l'entérobactine ;
de l'acide salicylique[4] ;
de nombreux alcaloïdes et métabolites aromatiques.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Fiche Sigma Aldrich, consultée le 3 juillet 2011
F. Gibson, « The elusive branch-point compound of aromatic amino acid biosynthesis », Trends in Biochemical Sciences, vol. 24, n^o 1,‎ 1999, p. 36–38 (PMID 10087921, DOI 10.1016/S0968-0004(98)01330-9)
(en) Wildermuth MC, Dewdney J, Wu G, Ausubel FM, « Isochorismate synthase is required to synthesize salicylic acid for plant defence », Nature, vol. 414, n^o 6863,‎ 2001, p. 562–5 (PMID 11734859, DOI 10.1038/35107108, lire en ligne)

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Chorismic acid » (voir la liste des auteurs).

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[sigma-2] Fiche Sigma Aldrich, consultée le 3 juillet 2011

[3] F. Gibson, « The elusive branch-point compound of aromatic amino acid biosynthesis », Trends in Biochemical Sciences, vol. 24, n^o 1,‎ 1999, p. 36–38 (PMID 10087921, DOI 10.1016/S0968-0004(98)01330-9)

[4] (en) Wildermuth MC, Dewdney J, Wu G, Ausubel FM, « Isochorismate synthase is required to synthesize salicylic acid for plant defence », Nature, vol. 414, n^o 6863,‎ 2001, p. 562–5 (PMID 11734859, DOI 10.1038/35107108, lire en ligne)