Acide chlorendique

L'acide chlorendique est un composé organochloré utilisé dans la synthèse de certains ignifugeants et de certains polymères. C'est un produit de dégradation commun à plusieurs insecticides organochlorés qui est classé IARC 2B c'est-à-dire possiblement cancérigène chez les humains après avoir été montré carcinogène chez la souris, le rat et le hamster[4].

Identification
Acide chlorendique

Structure chimique de l' acide chlorendique
Nom UICPA	acide 1,4,5,6,7,7-hexachlorobicyclo[2.2.1]-hept-5-ène-2,3-dicarboxylique
N^o CAS	115-28-6
N^o ECHA	100.003.708
N^o CE	204-078-9
N^o RTECS	RB9000000
PubChem	8266
ChEBI	76603
SMILES	C1(C(C2(C(=C(C1(C2(Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)C(=O)O)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C9H4Cl6O4/c10-3-4(11)8(13)2(6(18)19)1(5(16)17)7(3,12)9(8,14)15/h1-2H,(H,16,17)(H,18,19) InChIKey : DJKGDNKYTKCJKD-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre blanche[1]^,[2]
Propriétés chimiques
Formule	C₉H₄Cl₆O₄ [Isomères]
Masse molaire[3]	388,844 ± 0,021 g/mol C 27,8 %, H 1,04 %, Cl 54,7 %, O 16,46 %,
pKa	3,1[2]
Propriétés physiques
T° fusion	208−210 °C (tube scellée)[2] 230−235 °C (tube ouvert)[2] 239−242 °C[4]
Solubilité	eau : 3,5 g·l^-1 à 25 °C[2]
Masse volumique	0,95 g·cm^-3[2], peu soluble dans solvant apolaire comme le benzène et plus soluble dans solvant polaire comme méthanol, éthanol ou acétone[5]
Précautions
SGH[4]
H318, H351, P280 et P305+P351+P338 H318 : Provoque des lésions oculaires graves H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Classification du CIRC
2B

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés et identification

Il est produit à la fois sous forme d'acide et sous forme d'anhydride. L'anhydride a le numéro CAS 115-27-5.

Lorsqu'il est chauffé, il perd de l'eau à 200 °C, formant un anhydride dont le point de fusion est situé à 230–235 °C. Lorsqu'il est soumis à une pyrolyse, il se décompose en acide chlorhydrique et en divers composés chlorés. Il est résistant à la déchloration hydrolytique. Il forme facilement des sels avec les métaux et les esters.

Chimie et utilisations

L'acide chlorendique est produit industriellement en volumes importants par réaction de Diels-Alder. Il est utilisé en tant qu'intermédiaire dans la synthèse de résines de polyester ignifugées insaturées et de plastifiants , et en tant que traitement ignifuge de finition pour la laine . Une utilisation majeure est la production de résines renforcées de fibres de verre pour les équipements de l'industrie chimique. Il peut être utilisé pour fabriquer des résines alkydes destinées à être utilisées dans des encres et des peintures spéciales . Il est utilisé comme agent de durcissement dans les résines époxydes utilisées dans la fabrication de cartes de circuits imprimés . Lorsqu'il a réagi avec des glycols non halogénés, il forme des polyols halogénés utilisés comme retardateurs de flamme dans les mousses de polyuréthane . il est également utilisé pour la production de chlorendate de dibutyle et de chlorendate de diméthyle , qui sont utilisés comme retardateurs de flamme réactifs dans les plastiques . En quantités limitées, il est utilisé comme additif dans le copolymère d’ acrylonitrile butadiène styrène .

Les esters et les sels d'amine de l'acide chlorendique sont utilisés comme additifs extrême pression dans les lubrifiants synthétiques .

Lorsqu'il est utilisé dans des polymères, en tant qu'agent de durcissement ou en tant que retardateur de flamme, il se lie de manière covalente à la matrice polymère, ce qui réduit sa lixiviation dans l'environnement. Il peut cependant être libéré lorsque ces matières sont soumises à une hydrolyse et peut être formé par oxydation d'insecticides à base de cyclodiène chloré (par exemple, endosulfan , chlordane , heptachlore , aldrine , dieldrine , endrine et isodrine ). Sa demi-vie dans le sol est de 140 à 280 jours.

En Europe, 80% de l'acide chlorendique est utilisé dans la production de composites ignifugés pour la construction et le transport, le reste étant utilisé dans les matériaux destinés aux équipements de stockage de fluides résistant à la corrosion. Aux États-Unis, en Amérique latine et en Asie, 20 à 30% sont utilisés dans les applications ignifuges, le reste étant utilisé dans les plastiques résistant à la corrosion.

Références

Environmental Health Criteria (EHC) for Chlorendic acid and anhydride sur inchem.org, consulté le 20 juin 2018.
PubChem CID 8266.
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,4,5,6,7,7-Hexachloro-5-norbornene-2,3-dicarboxylic acid 99%, consultée le 9 octobre 2019. + (pdf) fiche MSDS.
fiche chlorendic acid dans la Hazardous Substances Data Bank, consulté le 9 octobre 2019.

Liens externes

Acide chlorendique et anhydride (EHC 185, 1996)

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[E-1] Environmental Health Criteria (EHC) for Chlorendic acid and anhydride sur inchem.org, consulté le 20 juin 2018.

[P-2] PubChem CID 8266.

[3] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[S-4] Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,4,5,6,7,7-Hexachloro-5-norbornene-2,3-dicarboxylic acid 99%, consultée le 9 octobre 2019. + (pdf) fiche MSDS.

[T-5] rendic acid dans la Hazardous Substances Data Bank, consulté le 9 octobre 2019.