Acide 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylique

L'acide 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylique (DHICA) est un métabolite de la biosynthèse de la mélanine dans les mélanocytes et de la dégradation de la tyrosine. C'est un substrat de la dopachrome tautomérase, qui catalyse sa tautomérisation en dopachrome.

Identification
Acide 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylique (DHICA)

Structure du DHICA
Nom UICPA	acide 5,6-dihydroxy-1H-indole-2-carboxylique
Synonymes	DHICA, acide 5,6-dihydroxy-2-indolylcarboxylique
N^o CAS	4790-08-3
PubChem	119405
ChEBI	2003
SMILES	C1=C2C=C(NC2=CC(=C1O)O)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C9H7NO4/c11-7-2-4-1-6(9(13)14)10-5(4)3-8(7)12/h1-3,10-12H,(H,13,14) Std. InChIKey : YFTGOBNOJKXZJC-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₉H₇N O₄ [Isomères]
Masse molaire[1]	193,1562 ± 0,0091 g/mol C 55,96 %, H 3,65 %, N 7,25 %, O 33,13 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

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