Acide gentisique

L'acide gentisique ou acide gentianique ou acide 2,5-dihydroxybenzoïque ou acide hydroxy-5 salicylique est un composé organique aromatique, l'un des six isomères de l'acide dihydroxybenzoïque, le cycle benzénique dont il est constitué étant porteur d'un groupe carboxyle (acide benzoïque) et de deux groupes hydroxyles (phénol).

Identification
Acide gentisique

Nom UICPA	acide 2,5-dihydroxybenzoïque
N^o CAS	490-79-9
N^o ECHA	100.007.017
N^o CE	207-718-5
N^o RTECS	LY3850000
PubChem	3469
SMILES	O=C(O)c1cc(O)ccc1O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C7H6O4/c8-4-1-2-6(9)5(3-4)7(10)11/h1-3,8-9H,(H,10,11) InChIKey : WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N Std. InChI : vue 3D InChI=1/C7H6O4/c8-4-1-2-6(9)5(3-4)7(10)11/h1-3,8-9H,(H,10,11) Std. InChIKey : WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYAO
Apparence	poudre blanche[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₇H₆O₄ [Isomères]
Masse molaire[2]	154,1201 ± 0,0072 g/mol C 54,55 %, H 3,92 %, O 41,52 %,
pKa	2,951 à 25 °C[3]
Propriétés physiques
T° fusion	204 à 208 °C[1]
Solubilité	soluble dans l'eau (5 000 mg·l^-1, 5 °C)[3], le méthanol et les solvants organiques polaires
Précautions
SGH[1]
H302, H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
NFPA 704[4]
1 2 1
Écotoxicologie
DL₅₀	4 500 mg·kg^-1 (souris, oral)[5] 374 mg/k (souris, i.v.)[6]
LogP	1,74[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Occurrence

Il est naturellement présent dans certains végétaux, tels que le cumin, la lavande ou encore la gentiane[7]. C'est aussi un produit mineur (1 %) du métabolisme de l'aspirine, excrété par les reins[8].

Synthèse

L'acide gentisique est produit par carboxylation de l'hydroquinone[9] :

C₆H₄(OH)₂ + CO₂ → C₆H₃(CO₂H)(OH)₂

Cette conversion est un exemple de réaction de Kolbe.

Applications

Comme l'hydroquinone, l'acide gentisique est facilement oxydé et est donc utilisé comme excipient antioxydant dans certains médicaments. Il est aussi utilisé sous forme de glucosamide (amide de glucosamine) pour application parentérale. Il inhibe l'acide salicylique, la synthèse de prostaglandines et a été dans un premier temps utilisé comme anti-inflammatoire non stéroïdien[7].

L'acide gentisique est aussi utilisé comme matrice en désorption-ionisation laser assistée par matrice (MALDI)[10] pour la spectrométrie de masse de peptides, protéines et glucides.

L'acide gentisique, comme les cinq autres isomères de l'acide dihydroxybenzoïque, est utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de certains composés pharmaceutiques (en particulier des analgésiques et des anti-inflammatoires) et de divers composés organiques, résines, polyesters et détergents.

Notes et références

(en)/(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en anglais « Gentisic acid » (voir la liste des auteurs) et en allemand « Gentisinsäure » (voir la liste des auteurs).

Fiche Sigma-Aldrich du composé 2,5-Dihydroxybenzoic acid, consultée le 9 juillet 2011.
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Acide gentisique », sur ChemIDplus, consulté le 9 juillet 2011
Fiche Alfa Aesar, consultée le 9 juillet 2011
British Journal of Pharmacology and Chemotherapy. Vol. 8, Pg. 30, 1953.
Journal of the American Pharmaceutical Association, Scientific Edition. Vol. 42, Pg. 254, 1953.
Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
(en) G Levy et Tsuchiya, T, « Salicylate accumulation kinetics in man », New England Journal of Medicine, vol. 287, n^o 9,‎ 1972-09-31, p. 430–2 (PMID 5044917, DOI 10.1056/NEJM197208312870903)
Phillip M. Hudnall "Hydroquinone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. 2005 Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a13_499.
(en) Strupat K, Karas M, Hillenkamp F, « 2,5-Dihidroxybenzoic acid: a new matrix for laser desorption-ionization mass spectrometry », Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes, vol. 72, n^o 111,‎ 1991, p. 89–102 (DOI 10.1016/0168-1176(91)85050-V, Bibcode 1991IJMSI.111...89S)

Voir aussi

Liste d'acides

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[sigma-1] Fiche Sigma-Aldrich du composé 2,5-Dihydroxybenzoic acid, consultée le 9 juillet 2011.

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[ChemID-3] (en) « Acide gentisique », sur ChemIDplus, consulté le 9 juillet 2011

[alfa-4] Fiche Alfa Aesar, consultée le 9 juillet 2011

[5] British Journal of Pharmacology and Chemotherapy. Vol. 8, Pg. 30, 1953.

[6] Journal of the American Pharmaceutical Association, Scientific Edition. Vol. 42, Pg. 254, 1953.

[Römpp-7] Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.

[8] (en) G Levy et Tsuchiya, T, « Salicylate accumulation kinetics in man », New England Journal of Medicine, vol. 287, n^o 9,‎ 1972-09-31, p. 430–2 (PMID 5044917, DOI 10.1056/NEJM197208312870903)

[Ullmann-9] Phillip M. Hudnall "Hydroquinone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. 2005 Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a13_499.

[10] (en) Strupat K, Karas M, Hillenkamp F, « 2,5-Dihidroxybenzoic acid: a new matrix for laser desorption-ionization mass spectrometry », Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes, vol. 72, n^o 111,‎ 1991, p. 89–102 (DOI 10.1016/0168-1176(91)85050-V, Bibcode 1991IJMSI.111...89S)