Acide 11-cyclohexylundécanoïque

L'acide 11-cyclohexylundécanoïque, ou acide ω-cyclohexylundécanoïque, est un acide gras saturé à 17 atomes de carbone dont la chaîne carbonée se termine par un cycle cyclohexane. On le trouve notamment dans le beurre, d'où il a été isolé en 1965[2], et il est naturellement présent dans le lait de vache. Il présenterait des propriétés antiseptiques[3].

Identification
Acide 11-cyclohexylundécanoïque

Structure de l'acide 11-cyclohexylundécanoïque
Nom UICPA	acide 11-cyclohexylundécanoïque
Synonymes	Acide oméga-cyclohexylundécanoïque, acide ω-cyclohexylundécanoïque
N^o CAS	4277-62-7
PubChem	192796
SMILES	C1CCC(CC1)CCCCCCCCCCC(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C17H32O2/c18-17(19)15-11-6-4-2-1-3-5-8-12-16-13-9-7-10-14-16/h16H,1-15H2,(H,18,19) Std. InChIKey : WFTPSUGFEZHCGU-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₇H₃₂O₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	268,4348 ± 0,0164 g/mol C 76,06 %, H 12,02 %, O 11,92 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) J. C. M. Schogt et P. Haverkamp Begemann, « Isolation of 11-cyclohexylundecanoic acid from butter », Journal of Lipid Research, vol. 6,‎ octobre 1965, p. 466-470 (lire en ligne)
(en) Jan Šmidrkal, Tereza Karlová, Vladimír Filip, Markéta Zárubová et Iveta Hrádková, « Antimicrobial Properties of 11-Cyclohexylundecanoic Acid », Czech Journal of Food Science, vol. 27, n^o 6,‎ 2009, p. 463-469 (lire en ligne)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Schogt-2] (en) J. C. M. Schogt et P. Haverkamp Begemann, « Isolation of 11-cyclohexylundecanoic acid from butter », Journal of Lipid Research, vol. 6,‎ octobre 1965, p. 466-470 (lire en ligne)

[Šmidrkal-3] (en) Jan Šmidrkal, Tereza Karlová, Vladimír Filip, Markéta Zárubová et Iveta Hrádková, « Antimicrobial Properties of 11-Cyclohexylundecanoic Acid », Czech Journal of Food Science, vol. 27, n^o 6,‎ 2009, p. 463-469 (lire en ligne)