Acétate de benzyle

L'acétate de benzyle C₉H₁₀O₂ ou CH₃-CO-O-CH₂-C₆H₅ est l'ester de l'acide acétique et de l'alcool benzylique. Il constitue l'odeur de tête du jasmin et est présent dans l'huile essentielle de jasmin (environ 20 % de l'absolue de jasmin). On le trouve à l'état naturel dans beaucoup de fleurs.

Acétate de benzyle

Identification

Nom UICPA

acétate de benzyle

Synonymes

acétate de phényl méthyle, éthanoate de benzyle

N^o CAS

140-11-4

N^o ECHA

100.004.909

N^o CE

205-399-7

Apparence

liquide incolore, d'odeur caractéristique[1]

Propriétés chimiques

Formule

C₉H₁₀O₂ [Isomères]

Masse molaire[2]

150,1745 ± 0,0085 g/mol
C 71,98 %, H 6,71 %, O 21,31 %,

Propriétés physiques

T° fusion

−51 °C[1]

T° ébullition

212 °C[1]

Solubilité

dans l'eau à 20 °C : nulle[1].
Soluble dans le cyclohexane

Masse volumique

1,1 g·cm^-3[1]

T° d'auto-inflammation

460 °C[1]

Point d’éclair

90 °C (coupelle fermée)[1]

Limites d’explosivité dans l’air

0,9–8,4 % vol[1]

Pression de vapeur saturante

à 25 °C : 190 Pa[1]

Thermochimie

C_p

équation[3] : $C_{P}=(-64.296)+(9.7745E-1)\times T+(-8.0623E-4)\times T^{2}+(2.7233E-7)\times T^{3}+(-1.0633E-12)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 200 K.
Valeurs calculées :
162,671 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
298	24,85	162 586	1 083
358	84,85	194 779	1 297
388	114,85	209 465	1 395
418	144,85	223 267	1 487
448	174,85	236 232	1 573
478	204,85	248 402	1 654
508	234,85	259 820	1 730
538	264,85	270 532	1 801
568	294,85	280 580	1 868
598	324,85	290 009	1 931
628	354,85	298 862	1 990
658	384,85	307 182	2 046
688	414,85	315 014	2 098
718	444,85	322 402	2 147
749	475,85	329 614	2 195

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
779	505,85	336 231	2 239
809	535,85	342 535	2 281
839	565,85	348 571	2 321
869	595,85	354 381	2 360
899	625,85	360 009	2 397
929	655,85	365 498	2 434
959	685,85	370 893	2 470
989	715,85	376 236	2 505
1 019	745,85	381 571	2 541
1 049	775,85	386 941	2 577
1 079	805,85	392 391	2 613
1 109	835,85	397 962	2 650
1 139	865,85	403 699	2 688
1 169	895,85	409 645	2 728
1 200	926,85	416 054	2 770

Précautions

Classification du CIRC

Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[4]

Écotoxicologie

LogP

1,96[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il est utilisé dans les domaines suivants :

parfumerie et cosmétiques
alimentation : arôme pour donner un goût de pomme ou de poire.
industrie chimique : solvant pour matières plastiques et résines, acétate de cellulose, huiles, laques, encres.

Lien externe

https://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn1331.html (Fiches Internationales de Sécurité Chimique)

Notes et références

ACETATE DE BENZYLE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-859-4)
IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)

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[ICSC-1] ACETATE DE BENZYLE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Yaws-3] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-859-4)

[4] IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)