Acétate de 3-méthylbutyle

L'acétate de 3-méthylbutyle, plus connu sous le nom d'acétate d'isoamyle, ou acétate d'isopentyle, est un ester, l'un des six isomères de l'acétate d'amyle. C'est un composé organique formé à partir d'alcool isoamylique et d'acide acétique. C'est un liquide incolore, qui est peu soluble dans l'eau mais beaucoup plus dans les solvants organiques. L’acétate d'isoamyle a une odeur forte (similaire à celles des jus de fruits) qui est également décrite comme semblable à l’arôme de banane ou de poire. L'huile de banane est un terme qui désigne souvent l'acétate d'isoamyle pur.

Acétate d'isoamyle

Formule topologique de l'acétate d'isoamyle

Identification

Nom UICPA

acétate de 3-méthylbutyle

Synonymes

acétate d'isoamyle
acétate d'isopentyle
éthanoate de 3-méthylbutyle

N^o CAS

123-92-2

N^o ECHA

100.004.240

N^o CE

204-662-3

FEMA

2055

InChI

Apparence

liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].

Propriétés chimiques

Formule

C₇H₁₄O₂ [Isomères]

Masse molaire[2]

130,1849 ± 0,0072 g/mol
C 64,58 %, H 10,84 %, O 24,58 %,

Moment dipolaire

1,86 D[3]

Propriétés physiques

T° fusion

−79 °C[1]

T° ébullition

142 °C[1]

Solubilité

dans l'eau à 20 °C : 2 g l⁻¹[1]

Paramètre de solubilité δ

16,6 J^1/2 cm^−3/2 (≤20 °C)[3]

Masse volumique

0,87 g cm⁻³[1]

équation[4] : $\rho =0.59007+(2.30538E-3)\times T+(-4.50699E-6)\times T^{2}$
Masse volumique du liquide en g·cm^-3 et température en kelvins, de 293,15 à 343,15 K.
Valeurs calculées :
0,87678 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	ρ (g·cm^-3)
293,15	20	0,87858
296,48	23,33	0,8774
298,15	25	0,87678
299,82	26,67	0,87613
301,48	28,33	0,87545
303,15	30	0,87475
304,82	31,67	0,87403
306,48	33,33	0,87328
308,15	35	0,87251
309,82	36,67	0,87171
311,48	38,33	0,87088
313,15	40	0,87003
314,82	41,67	0,86916
316,48	43,33	0,86826
318,15	45	0,86733

T (K)	T (°C)	ρ (g·cm^-3)
319,82	46,67	0,86638
321,48	48,33	0,86541
323,15	50	0,86441
324,82	51,67	0,86338
326,48	53,33	0,86233
328,15	55	0,86126
329,82	56,67	0,86016
331,48	58,33	0,85903
333,15	60	0,85788
334,82	61,67	0,85671
336,48	63,33	0,85551
338,15	65	0,85428
339,82	66,67	0,85303
341,48	68,33	0,85175
343,15	70	0,85045

T° d'auto-inflammation

360 °C[1]

Point d’éclair

25 °C (coupelle fermée)[1]

Limites d’explosivité dans l’air

1,0 %vol (à 100 °C) -7,5[1]

Pression de vapeur saturante

à 20 °C : 0,53 kPa[1]

Viscosité dynamique

0,888 mPa s à 20 °C[4]

équation[4] : $\eta =10^{(-5.02068+{\frac {865.50152}{T}}+(9.9597E-3)\times T+(-1.05078E-5)\times T^{2})}$
Viscosité en mPa·s et température en kelvins, de 293,15 à 343,15 K.
Valeurs calculées :
0,827 mPa·s à 25 °C.

T (K)	T (°C)	$\eta$ (mPa·s)
293,15	20	0,888
296,483	23,333	0,847
298,15	25	0,827
299,817	26,667	0,808
301,483	28,333	0,79
303,15	30	0,773
304,817	31,667	0,756
306,483	33,333	0,739
308,15	35	0,723
309,817	36,667	0,708
311,483	38,333	0,693
313,15	40	0,679
314,817	41,667	0,665
316,483	43,333	0,651
318,15	45	0,638

T (K)	T (°C)	$\eta$ (mPa·s)
319,817	46,667	0,625
321,483	48,333	0,613
323,15	50	0,601
324,817	51,667	0,589
326,483	53,333	0,578
328,15	55	0,567
329,817	56,667	0,556
331,483	58,333	0,546
333,15	60	0,536
334,817	61,667	0,526
336,483	63,333	0,517
338,15	65	0,507
339,817	66,667	0,498
341,483	68,333	0,489
343,15	70	0,481

Thermochimie

C_p

équation[5] : $C_{P}=(-51.790)+(9.8897E-1)\times T+(-9.0976E-4)\times T^{2}+(4.6383E-7)\times T^{3}+(-1.0053E-10)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
173,698 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
298	24,85	173 615	1 334
378	104,85	215 050	1 652
418	144,85	233 449	1 793
458	184,85	250 461	1 924
498	224,85	266 196	2 045
538	264,85	280 757	2 157
578	304,85	294 244	2 260
618	344,85	306 748	2 356
658	384,85	318 354	2 445
698	424,85	329 144	2 528
738	464,85	339 189	2 605
778	504,85	348 557	2 677
818	544,85	357 310	2 745
858	584,85	365 501	2 808
899	625,85	373 366	2 868

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
939	665,85	380 565	2 923
979	705,85	387 331	2 975
1 019	745,85	393 694	3 024
1 059	785,85	399 679	3 070
1 099	825,85	405 303	3 113
1 139	865,85	410 578	3 154
1 179	905,85	415 508	3 192
1 219	945,85	420 094	3 227
1 259	985,85	424 327	3 259
1 299	1 025,85	428 196	3 289
1 339	1 065,85	431 679	3 316
1 379	1 105,85	434 753	3 340
1 419	1 145,85	437 385	3 360
1 459	1 185,85	439 537	3 376
1 500	1 226,85	441 198	3 389

Propriétés optiques

Indice de réfraction

{\textit {n}}_{D}^{25}

: 1,3981[3]

Précautions

SGH[6]

Attention

H226 et EUH066

B2,

-

1104

vapeur irritante

2,13[1]

bas : 0,003 4 ppm
haut : 209 ppm[8]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Description

L'acétate d'isoamyle est un ester de l’acide acétique et de l'alcool isoamylique se présentant sous la forme d'un liquide transparent incolore, à l'odeur de banane ou encore d'« arlequin^[Quoi ?] ». Il est présent dans les pommes mûres. Il est utilisé dans la fabrication de peintures, ou comme agent de saveur. C'est aussi la phéromone d'alarme de l'abeille.

Formule semi-développée :

Synthèse

L’acétate d'isoamyle est issu de la réaction catalysée d’un acide (estérification de Fischer) entre l'alcool isoamylique et l'acide acétique glacé comme indiqué dans l'équation de réaction ci-dessous. Typiquement, l'acide sulfurique est utilisé comme catalyseur. Alternativement, une résine échangeuse d'ions acide peut être utilisée comme catalyseur.

La réaction est équilibrée, lente et athermique.

Il peut être aussi synthétisé avec le chlorure d'éthanoyle (estérification à partir de dérivés d'acides carboxyliques) :

Par contre, ici, la réaction est totale, rapide et exothermique.

Production par la levure

Dans la fermentation alcoolique d'un moût rosé ou lors de la macération carbonique, il est possible d'obtenir une production naturelle d'acétate d'isoamyle qui participe aux caractéristiques de fraîcheur aromatique des vins ainsi obtenus : leurs arômes sont alors dits fermentaires. Les arômes perçus peuvent être la banane, la fraise ou la framboise.

Propriétés physiques

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Densité de vapeur (air=1) : 4,49
Concentration à saturation : 5 000 ppm
Coefficient de partage (eau/huile) : 0,0054
Limite de détection olfactive : 0,025 ppm
Facteur de conversion (ppm → mg/m³) : 5,325
Taux d'évaporation (éther=1) : 12,2

Applications

L’acétate d'isoamyle est utilisé pour conférer un arôme de bananes aux aliments. L’huile de poire se rapporte généralement à une solution d'acétate d'isoamyle dans de l'éthanol que l'on utilise comme un arôme artificiel. Il est également utilisé en tant que solvant pour des vernis et laques de nitrocellulose. En raison de son agréable odeur et de sa faible toxicité, l'acétate d'isoamyle est aussi utilisé pour tester l'efficacité des respirateurs ou des masques à gaz.

Toxicité

Il n'existe que peu de documents sur les effets des acétates de pentyle chez l’homme[9]. Ce sont principalement des produits irritants pour les yeux et les voies respiratoires. Pas de données disponibles chez l’homme pour les effets génotoxiques, cancérogènes ou reprotoxiques.

Toxicologie professionnelle

Des mesures de prévention[9] sont préconisées pour le stockage et la manipulation. À l'embauche, les atteintes oculaires ou broncho-pulmonaires chroniques seront identifiées. L'examen clinique pourra être complété par une épreuve fonctionnelle respiratoire de base en vue d'une comparaison avec les examens réalisés par la suite. Les porteurs de lentilles de contact utiliseront des verres correcteurs lors de travaux qui pourraient les exposer à des vapeurs ou des aérosols d'acides.

Références

ACETATE D'ISOAMYLE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, Angleterre, John Wiley & Sons, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
(en) Hiannie Djojoputro et Suryadi Ismadji, « Density and Viscosity Correlation for Several Common Fragrance and Flavor Esters », Journal of Chemical & Engineering Data, vol. 50, n^o 2,‎ 2005, p. 727-731 (DOI 10.1021/je050001c)
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-858-6)
Numéro index 607-130-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE n^o 1272/2008 (16 décembre 2008)
« Acétate d'isoamyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
« Isoamyl acetate », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
« Acétates de pentyle : Fiche toxicologique n° 175 », INRS, 2015.

Voir aussi

Bibliographie

Peter Atkins, Le Parfum de la fraise, 2005, Éditions Dunod (ISBN 978-2-10-007596-6)

Articles connexes

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[ICSC-1] ACETATE D'ISOAMYLE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Yitzhak_Marcus-3] (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, Angleterre, John Wiley & Sons, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)

[Djojoputro-4] (en) Hiannie Djojoputro et Suryadi Ismadji, « Density and Viscosity Correlation for Several Common Fragrance and Flavor Esters », Journal of Chemical & Engineering Data, vol. 50, n^o 2,‎ 2005, p. 727-731 (DOI 10.1021/je050001c)

[Yaws-5] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-858-6)

[SGH-6] Numéro index 607-130-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE n^o 1272/2008 (16 décembre 2008)

[7] « Acétate d'isoamyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

[hazmap-8] « Isoamyl acetate », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

[INRS_FT175-9] « Acétates de pentyle : Fiche toxicologique n° 175 », INRS, 2015.