Acétanilide

L'acétanilide, aussi appelé acétylaniline ou acétylaminobenzène, est une molécule organique de formule C₈H₉NO. C'est le précurseur de nombreuses drogues, colorants et autres composés dans la synthèse chimique. Autrefois utilisé comme analgésique et antipyrétique, il est souvent responsable de méthémoglobinémie mortelle. C'est un stabilisant du peroxyde d'hydrogène et des enduits cellulosiques. Il est utilisé dans la fabrication de produits pharmaceutiques comme le paracétamol. Il se présente sous la forme de cristaux blancs et brillants.

Acétanilide

Identification

Nom UICPA

N-phényléthanamide

Synonymes

N-phénylacétamide
acétylaniline
acétylaminobenzène

N^o CAS

103-84-4

N^o ECHA

100.002.864

N^o CE

203-150-7

PubChem

904

ChEBI

28884

SMILES

InChI

Apparence

cristaux blancs inodores

Propriétés chimiques

Formule

C₈H₉N O [Isomères]

Masse molaire[1]

135,1632 ± 0,0075 g/mol
C 71,09 %, H 6,71 %, N 10,36 %, O 11,84 %,

Propriétés physiques

T° fusion

114,3 °C [2]

T° ébullition

304 °C [2]

Masse volumique

1,2190 g·cm^-3 à 15 °C [2]

Thermochimie

C_p

équation[3] : $C_{P}=(-52.405)+(7.8304E-1)\times T+(-5.9239E-4)\times T^{2}+(2.3324E-7)\times T^{3}+(-4.1725E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
134,251 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
298	24,85	134 178	993
378	104,85	170 687	1 263
418	144,85	187 162	1 385
458	184,85	202 537	1 498
498	224,85	216 874	1 605
538	264,85	230 231	1 703
578	304,85	242 666	1 795
618	344,85	254 231	1 881
658	384,85	264 978	1 960
698	424,85	274 956	2 034
738	464,85	284 210	2 103
778	504,85	292 784	2 166
818	544,85	300 720	2 225
858	584,85	308 056	2 279
899	625,85	314 989	2 330

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
939	665,85	321 216	2 377
979	705,85	326 944	2 419
1 019	745,85	332 199	2 458
1 059	785,85	337 009	2 493
1 099	825,85	341 396	2 526
1 139	865,85	345 379	2 555
1 179	905,85	348 978	2 582
1 219	945,85	352 208	2 606
1 259	985,85	355 081	2 627
1 299	1 025,85	357 607	2 646
1 339	1 065,85	359 794	2 662
1 379	1 105,85	361 646	2 676
1 419	1 145,85	363 168	2 687
1 459	1 185,85	364 357	2 696
1 500	1 226,85	365 230	2 702

Précautions

Produit non contrôlé

Phrases R : 22, nocif en cas d'ingestion[5]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés physico-chimiques

L'acétanilide est soluble dans l'eau chaude. Ce composé, stable dans les conditions normales, devient autoinflammable lorsque la température atteint 545 °C. Il se présente sous forme de cristaux de couleur blanche lorsque le produit est pur.

Production et synthèse

On prépare l'acétanilide en faisant réagir l'anhydride acétique, soit avec l'aniline, soit avec le chlorure de phénylammonium (en).

Utilisation

Les domaines d'utilisation de l'acétanilide sont les suivants :

inhibiteur pour le peroxyde d'hydrogène et stabilisateur des esters de cellulose ;
intermédiaire dans la synthèse du caoutchouc ;
synthèse du camphre ;
précurseur dans la synthèse de la pénicilline et autres produits pharmaceutiques ;
développement photographique (au XIX^e siècle).

En outre, l’acétanilide a des propriétés analgésiques et réduit la fièvre. Elle se classe dans la même catégorie de médicaments que le paracétamol. Elle est souvent prescrite à de nombreux patients et on la trouve dans la plupart des pharmacies. En 1948, Julius Axelrod et Bernard Brodie ont découvert que l'acétanilide est beaucoup plus toxique dans ses utilisations que les autres médicaments, endommageant notamment le foie et les reins.

Découverte

L'acétanilide a été découvert en 1852 par Charles Gerhardt[6].

Références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « acetanilide » (voir la liste des auteurs).

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) W. M. Haynes, CRC Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, 2011, 91^e éd., 2610 p. (ISBN 978-143982-077-3), p. 3-4
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-859-4)
« Acétanilide » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
" title="Linkification: http://www.merck-chemicals.com/france/acetanilide/MDA_CHEM-100011/p_vdCb.s1LkWYAAAEW8OAfVhTl">http://www.merck-chemicals.com/france/acetanilide/MDA_CHEM-100011/p_vdCb.s1LkWYAAAEW8OAfVhTl
Pierre de Menten, Dictionnaire de chimie : Une approche étymologique et historique, De Boeck, 2013, 395 p. (ISBN 978-2-8041-8175-8, lire en ligne), p.17

Voir aussi

Article connexe

Acétamide

Liens externes

(en) Acetanilide MSDS
(de) Synthesevorschrift für Acetanilid

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[HBCP91-2] (en) W. M. Haynes, CRC Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, 2011, 91^e éd., 2610 p. (ISBN 978-143982-077-3), p. 3-4

[Yaws-3] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-859-4)

[Reptox-4] « Acétanilide » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

[5] " title="Linkification: http://www.merck-chemicals.com/france/acetanilide/MDA_CHEM-100011/p_vdCb.s1LkWYAAAEW8OAfVhTl">http://www.merck-chemicals.com/france/acetanilide/MDA_CHEM-100011/p_vdCb.s1LkWYAAAEW8OAfVhTl

[origine-6] Pierre de Menten, Dictionnaire de chimie : Une approche étymologique et historique, De Boeck, 2013, 395 p. (ISBN 978-2-8041-8175-8, lire en ligne), p.17