11-hydroxy-delta-9-THC

Le 11-hydroxy-Δ⁹-tetrahydrocannabinol, abrégé en 11-OH-THC, est le principal métabolite actif qui est formé dans le corps à la suite de la consommation de cannabis [3] mais il ne produit pas nécessairement les mêmes effets que le THC[4]^,[5]^,[6].

Identification
11-Hydroxy-THC (11-OH-THC)

Nom UICPA	(6aR,10aR)-9-(hydroxymethyl)-6,6-dimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol
Synonymes	hexestroldibutyrate
N^o CAS	36557-05-8
N^o ECHA	100.164.583
PubChem	644022
SMILES	CCCCCC1=CC2=C([C@@H]3C=C(CC[C@H]3C(O2)(C)C)CO)C(=C1)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C21H30O3/c1-4-5-6-7-14-11-18(23)20-16-10-15(13-22)8-9-17(16)21(2,3)24-19(20)12-14/h10-12,16-17,22-23H,4-9,13H2,1-3H3/t16-,17-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule	C₂₁H₃₀O₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	330,4611 ± 0,0198 g/mol C 76,33 %, H 9,15 %, O 14,52 %,
Écotoxicologie
LogP	5,33 [2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 11-hydroxy-THC sera ensuite métabolisé au niveau du foie en 11-Nor-9-carboxy-THC ou THC-COOH. Celui-ci n'est pas psychoactif, mais pourrait jouer un rôle dans les effets analgésiques et anti-inflammatoires du cannabis.

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « 11-hydroxy-delta-9-THC », sur ChemIDplus, consulté le 29 avril 2010
(en) Johnson JR, Jennison TA, Peat MA, Foltz RL, « Stability of delta 9-tetrahydrocannabinol (THC), 11-hydroxy-THC, and 11-nor-9-carboxy-THC in blood and plasma », Journal of analytical toxicology, vol. 8, n^o 5,‎ 1984, p. 202–4 (PMID 6094914)
(en) Turkanis SA, Karler R, « Changes in neurotransmitter release at a neuromuscular junction of the lobster caused by cannabinoids », Neuropharmacology, vol. 27, n^o 7,‎ 1988, p. 737–42 (PMID 2901683, DOI 10.1016/0028-3908(88)90083-4)
(en) Hollister LE, Gillespie HK, « Action of delta-9-tetrahydrocannabinol. An approach to the active metabolite hypothesis », Clin. Pharmacol. Ther., vol. 18, n^o 06,‎ 1975, p. 714–9 (PMID 1204277)
Lemberger L, Martz R, Rodda B, Forney R, Rowe H. Comparative pharmacology of Delta9-tetrahydrocannabinol and its metabolite, 11-OH-Delta9-tetrahydrocannabinol. Journal of Clinical Investigation. 1973 Oct;52(10):2411-7. PMID 4729039

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[ChemID-2] (en) « 11-hydroxy-delta-9-THC », sur ChemIDplus, consulté le 29 avril 2010

[pmid6094914-3] (en) Johnson JR, Jennison TA, Peat MA, Foltz RL, « Stability of delta 9-tetrahydrocannabinol (THC), 11-hydroxy-THC, and 11-nor-9-carboxy-THC in blood and plasma », Journal of analytical toxicology, vol. 8, n^o 5,‎ 1984, p. 202–4 (PMID 6094914)

[pmid2901683-4] (en) Turkanis SA, Karler R, « Changes in neurotransmitter release at a neuromuscular junction of the lobster caused by cannabinoids », Neuropharmacology, vol. 27, n^o 7,‎ 1988, p. 737–42 (PMID 2901683, DOI 10.1016/0028-3908(88)90083-4)

[pmid1204277-5] (en) Hollister LE, Gillespie HK, « Action of delta-9-tetrahydrocannabinol. An approach to the active metabolite hypothesis », Clin. Pharmacol. Ther., vol. 18, n^o 06,‎ 1975, p. 714–9 (PMID 1204277)

[6] Lemberger L, Martz R, Rodda B, Forney R, Rowe H. Comparative pharmacology of Delta9-tetrahydrocannabinol and its metabolite, 11-OH-Delta9-tetrahydrocannabinol. Journal of Clinical Investigation. 1973 Oct;52(10):2411-7. PMID 4729039