1,2-Diiodoéthane

Le 1,2-diiodoéthane est un halogénoalcane, le dérivé doublement iodé de l'éthane. C'est un isomère du 1,1-diiodoéthane.

Identification
1,2-diiodoéthane

Nom UICPA	1,2-diiodoéthane
Synonymes	iodure d'éthylène
N^o CAS	624-73-7
N^o ECHA	100.009.872
N^o CE	210-859-5
PubChem	12224
SMILES	C(CI)I PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C2H4I2/c3-1-2-4/h1-2H2 InChIKey : GBBZLMLLFVFKJM-UHFFFAOYSA-N
Apparence	prismes monocliniques jaunes[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₂H₄I₂ [Isomères]
Masse molaire[2]	281,8621 ± 0,0019 g/mol C 8,52 %, H 1,43 %, I 90,05 %,
Propriétés physiques
T° fusion	83 °C[1] 80−82 °C[3]
T° ébullition	200 °C[1]
Solubilité	soluble dans l'éthanol, le diéthyléther, l'acétone et le chloroforme[1]
Masse volumique	3,325 g·cm^-3 à 20 °C[1] 2,132 g·cm^-3 à 25 °C[3]
Précautions
SGH[3]
H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Composés apparentés
Isomère(s)	1,1-diiodoéthane

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 1,2-diiodoéthane se présente sous la forme de prismes monocliniques jaunes avec un point de fusion supérieur à 80 °C.

Il est principalement utilisé en synthèse organique pour la préparation d'iodure de samarium(II) ou d'iodure d'ytterbium(II) dans le THF[4] :

\mathrm {Sm\ +\ ICH_{2}CH_{2}I\ {\xrightarrow[{}]{THF}}\ SmI_{2}\ +\ H_{2}C{=}CH_{2}}

Notes et références

David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics., 90^e Ed., (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, p. 3-184.
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,2-Diiodoethane 99%, consultée le 18/05/2016.
P. Girard, Jean-Louis Namy, Henri Kagan, Divalent Lanthanide Derivatives in Organic Synthesis. 1. Mild Preparation of SmI₂ and YbI₂ and Their Use as Reducing or Coupling Agents, J. Am. Chem. Soc., 1980, vol. 102(8), pp.2693–2698. (DOI:10.1021/ja00528a029).

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