Benzène

Département

Chimie organique

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Les Arènes

Introduction

Les arènes sont des composés organiques dit aromatiques. En chimie organique les composés aromatiques sont ceux qui comportent un cycle benzénique. On les retrouve dans divers applications : colorants, médicaments, arômes, polymères...

Le benzène

Définition et propriétés physiques

Formule brute :
Début d’une formule chimique
C₆H₆
Fin d’une formule chimique
Température d'ébullition : 80,5 °C
Température de fusion : 4,4 °C
Liquide incolore dans des conditions ambiantes
Masse volumique : 884 kg.m⁻³
Insoluble dans l'eau
Toxicologie : l'inhalation répétée,même à très faible dose, de benzène provoque anémie (Benzolisme carence en globule rouge) et cancer. Usage interdit en milieu scolaire. DL₅₀=2g/kg
Risque chimique : c’est un liquide très inflammable
Spectre IR : Le benzène et ses dérivés présentent deux bandes intenses vers 700 — 800 cm⁻¹
Le benzène et ses dérivés ont la particularité d'absorber les rayonnement UV.

Structure

Représentation de Kékulé (1865)

Kékulé est le premier à imaginer que le benzène soit une molécule cyclique qui comporte une alternance de simple et double liaison. Il envisage que les doubles liaisons peuvent basculer.

Faits expérimentaux.

Réactif	Alcène	Benzène
Début d’une formule chimique H₂O Fin d’une formule chimique /H⁺	Début d’une formule chimique CH₃-CH=CH₂ → CH₃-CH(OH)-CH₃ Fin d’une formule chimique	Rien
Début d’une formule chimique Br₂ Fin d’une formule chimique	Début d’une formule chimique CH₂=CH₂ + Br₂ → Br-CH₂-CH₂-Br Fin d’une formule chimique	+ Début d’une formule chimique Br₂ Fin d’une formule chimique (seul) → Rien + Début d’une formule chimique Br₂ Fin d’une formule chimique (avec UV) → Début d’une formule chimique C₆H₆Br₆ Fin d’une formule chimique (Réaction d’addition) + Début d’une formule chimique Br₂ (AlCl₃) → C₆H₅Br Fin d’une formule chimique (Réaction de substitution électrophile aromatique)
Début d’une formule chimique KMnO₄ Fin d’une formule chimique dilué	→ Diol	Rien
Début d’une formule chimique KMnO₄ Fin d’une formule chimique concentré	→ Cétone/acide carboxylique	Rien

Le benzène ne se comporte pas comme un alcène, il y a des propriétés chimiques plus proches de celles des alcanes.

Formule réelle

Lors de la formation de la molécule, les orbitales atomiques π se recouvrent toutes pour ne former qu'une seule orbitale moléculaire sur laquelle les 3 paires d'électrons délocalisés vont pouvoir se déplacer.

La molécule ne possède pas de double liaison : les électrons sont délocalisés.
La délocalisation stabilise le cycle.

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