Hydratation des alcènes
Au cours d’une réaction d’hydratation la fonction alcène offre deux sites d’addition possible. Dans le cas de l’hydratation en milieu acide, la sélectivité de la réaction d’addition est guidée par la stabilité de l’ion alkyloxonium intermédiaire, ainsi le carbone subissant l’addition est celui qui présence le plus de groupements électrodonneurs à son voisinage.
Dans le cas de l’hydroboration oxydation la sélectivité de l’addition est guidée par l’encombrement des réactifs.
e.g: CH2=CH2 + H-OH → CH3-CH2-OH
éthène eau éthanol
Hydrolyse des halogénures
Saponification des esters
En milieu basique, l'hydrolyse d'un ester donne un ion carboxylate et un alcool. la réaction est totale. RCOOR'+(OH-) → (RCOO-)+R'OH
Réaction des organomagnésiens
Un organomagnésien associé à une cétone ou un composé d'acide ou un aldéhyde forme un alcool. L'organomagnésien et la cétone forment un alcool tertiaire, l'organomagnésien et l'aldéhyde forment un alcool secondaire, et un organomagnésien avec CH2=O donne un alcool primaire. L'organomagnésien avec un composé d'acide forme un alcool tertiaire.