Définition
Les alcènes sont des hydrocarbures qui possèdent une double liaison entre deux atomes de carbones.
Par opposition avec les alcanes, ils sont dit insaturés car le nombre d'hydrogène n’est pas maximal. La formule brute d'un alcène linéaire est donc de la forme :
CnH2n
L'alcène le plus simple est l'éthylène :
C2H4
Nomenclature
On utilise le suffixe -ène pour caractériser les alcènes.
Propriétés de la double liaison
Les propriétés de la double liaison (géométrie, énergie) sont des éléments important pour la compréhension de la réactivité des alcènes.
Structure de la double liaison
Les deux atomes de carbone formant la double liaison sont hybridés sp². La structure électronique de ces atomes est donc constituée de trois orbitales atomiques hybrides sp² et d'une orbitale atomique pz. La disposition spatiale des trois orbitales sp² peut être représentée par un triangle équilatéral. L'atome est alors superposé avec le barycentre de ce triangle, les trois orbitales atomiques hybrides sont dirigées vers les sommets du triangle. Elles forment donc un plan. L'orbitale pz est perpendiculaire à ce plan.
La double liaison est constituée d'une liaison π et d'une liaison σ. Cette dernière est générée par le recouvrement axiale des orbitales atomiques hybrides sp² tandis que la liaison π est généré par le recouvrement équatorial des orbitales pz. Par conséquent les électrons π (ou doublet π) se trouvent localisés de part et d’autre du plan formé par les liaisons σ. Dans le cas des alcènes, la double liaison est une fonction riche en électron. Les alcènes sont donc des nucléophiles.
Énergie de la double liaison
La liaison σ est plus forte que la liaison π. La liaison π est donc la plus réactive car il faut fournir moins d'énergie pour la rompre. Par conséquent, une grande classe de réaction faisant intervenir des alcènes sont les réactions d'additions. La liaison π est alors rompue pour former deux nouvelles liaisons σ .
| Nature de la liaison | Énergie de la liaison |
|---|---|
| Liaison σ | 347 kJ/mol |
| Liaison π | 263 kJ/mol |
Double liaison et libre rotation
Le recouvrement de symétrie π nécessitent que les deux orbitales atomiques pz soient parallèles. Dans le cas contraire, le recouvrement n’est pas possible, il n'y a pas de liaison π.
Imaginons une rotation autour de la double liaison. Celle-ci provoque une perte de la parallélité, donc la rupture de la liaison π. Or, si on regarde l'énergie de cette liaison, on se rend vite compte que l'agitation thermique n’est pas suffisante pour rompre cette dernière. Pour cette raison, la rotation autour d'une double liaison n’est pas possible.
Isoméries
Conclusion
L'examen de la structure de la double liaison a permis de montrer que dans le cas des alcènes, la double liaison est un site riche en électron. D'autre part, la comparaison des énergies de la liaison σ et de la liaison π nous a permis de montrer que cette dernière est la plus réactive. Par conséquent, une grande classe de réaction faisant intervenir les alcènes sont les additions électrophiles.
- La géométrie des doubles liaisons est un plan
- Dans le cas des alcènes, la double liaison est une fonction riche en électron
- Les alcènes sont des nucléophiles
- La liaison π est la plus réactive
- Il n'y a pas de rotation autour d'une double liaison
- Réactivité : Réactions d'additions électrophiles
Nous avons vu au cours de ce chapitre que l'étude de la structure et des propriétés d'une fonction nous permet de nous faire une idée de la réactivité.