Ximélagatran

Le ximélagatran (en France et en Suisse : Exanta)(usage oral) était un médicament anticoagulant oral direct, prodrogue du mélagatran (usage sous-cutané). Le 14 février 2006, ce médicament a été retiré du marché au niveau mondial.. Son producteur voit en lui un remplaçant des anti-vitamines K, soumis aux aléas de la nutrition, de l'interaction médicamenteuse, et du monitoring (suivi sanguin).

Identification
Ximélagatran

Nom UICPA	éthyl N-[(R)-cyclohexyl- [[(2S)-2-[[4-(hydroxycarbamimidoyl)benzyl] carbamoyl]-1-azétidinyl]carbonyl]methyl] glycinate
N^o CAS	192939-46-1
Code ATC	B01AE04 B01AE05
SMILES	O=C(NCc1ccc(cc1)C(/N)=N\O)[C@@H]3CCN3C(=O)[C@H](NCC(=O)OCC)C2CCCCC2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C24H35N5O5/c1-2-34-20(30)15-26-21(17-6-4-3-5-7-17)24(32)29-13-12-19(29)23(31)27-14-16-8-10-18(11-9-16)22(25)28-33/h8-11,17,19,21,26,33H,2-7,12-15H2,1H3,(H2,25,28)(H,27,31)/t19-,21+/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₄H₃₅N₅O₅ [Isomères]
Masse molaire[1]	473,5652 ± 0,0242 g/mol C 60,87 %, H 7,45 %, N 14,79 %, O 16,89 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	20 %
Demi-vie d’élim.	3-5 h
Excrétion	rénale (80 %)
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	Orale (per os)
Caractéristiques commerciales	Exanta (retiré du marché) Anticoagulant

Mécanisme d'action

Utilisation

Cette section est vide, insuffisamment détaillée ou incomplète. Votre aide est la bienvenue ! Comment faire ?

Effets secondaires indésirables

En utilisation prolongée, le produit a provoqué une hépatite médicamenteuse qui a conduit à suspendre les études et la commercialisation.

Retiré du marché

Le 14 février 2006, la firme pharmaceutique qui produit le mélagatran (usage sous-cutané) et le ximélagatran (usage oral, prodrogue du précédent) a annoncé qu'elle retirait ces deux molécules au niveau mondial.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Voir aussi

Sources

(en) Eriksson H, Wahlander K, Gustafsson D, Welin LT, Frison L, Schulman S; Thrive Investigators. « A randomized, controlled, dose-guiding study of the oral direct thrombin inhibitor ximelagatran compared with standard therapy for the treatment of acute deep vein thrombosis: Thrive I » J Thromb Haemost 2003;1:41-7. PMID 12871538
(en) Francis CW, Berkowitz SD, Comp PC, Lieberman JR, Ginsberg JS, Paiement G, Peters GR, Roth AW, McElhattan J, Colwell CW Jr; Exult A Study Group. « Comparison of ximelagatran with warfarin for the prevention of venous thromboembolism after total knee replacement » N Engl J Med. 2004;349:1703-12. PMID 14585938
(en) Schulman S, Wåhlander K, Lundström T, Clason SB, Eriksson H, Thrive III investigators. « Secondary prevention of venous thromboembolism with the oral direct thrombin inhibitor ximelagatran » N Engl J Med. 2003;349:1713-21. PMID 14585939
(en) Weitz JI. « New anticoagulants for treatment of venous thromboembolism » Circulation 2004;110(Suppl 1):19-26. PMID 15339877

Liens externes

(en) Present FDA application for ximelagatran
CBIP (Belgique)
ANSM

Portail de la chimie
Portail de la médecine
Portail de la pharmacie

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.