Tubocurarine

La tubocurarine est un curare non-dépolarisant naturel de la famille des benzylisoquinolines, antagoniste spécifique des récepteurs nicotiniques. Elle est obtenue à partir de Chondodendron tomentosum. Autrefois utilisée comme myorelaxant en anesthésie générale, elle est aujourd'hui tombée en désuétude au profit des curares synthétiques en raison de sa toxicité et de son potentiel allergisant. Elle reste toutefois utilisée aux États-Unis pour certaines exécutions capitales par injection.

Mode d'action de la tubocurarine (en rouge) au niveau de la plaque motrice. Le curare se fixe au récepteur nicotinique (marron), empêchant l'action de l'acétylcholine (en bleu) qui est dégradée par l'acétylcholinestérase (en jaune).

Identification
Tubocurarine

Nom UICPA	7',12'-dihydroxy-6,6'-diméthoxy-2,2',2'-triméthyltubocuraranium
N^o CAS	6989-98-6
N^o ECHA	100.108.489
Code ATC	M03AA02, M03AA04
PubChem	6000
SMILES	Oc7ccc1cc7Oc5cc6[C@H](Cc4ccc(Oc2c3[C@@H](C1)[N+](C)(C)CCc3cc(OC)c2O)cc4)[NH+](C)CCc6cc5OC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C37H40N2O6/c1-38-14-12-24-19-32(42-4)33-21-27(24)28(38)16-22-6-9-26(10-7-22)44-37-35-25(20-34(43-5)36(37)41)13-15-39(2,3)29(35)17-23-8-11-30(40)31(18-23)45-33/h6-11,18-21,28-29H,12-17H2,1-5H3,(H-,40,41)/p+2/t28-,29+/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C₃₇H₄₀N₂O₆²⁺ [Isomères]
Masse molaire[1]	608,7233 ± 0,0346 g/mol C 73 %, H 6,62 %, N 4,6 %, O 15,77 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	100 %
Demi-vie d’élim.	1 à 2 heures
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Curare non-dépolarisant
Voie d’administration	Intraveineuse

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

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