Tropine

La tropine ou α-tropan-3-ol est l'un des deux isomères du tropanol, le dérivé alcoolique du tropane. Il s'agit de l'isomère endo (le groupe hydroxyle sur le carbone 3 du cycle est en position endo), l'isomère exo étant la pseudotropine.

Tropine
Identification
Nom UICPA 8-méthyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octanendo-3-ol
Synonymes

α-Tropanol

No CAS 120-29-6
No ECHA 100.003.986
No EC 204-384-2
PubChem 8424
SMILES
InChI
Apparence cristaux plats hygroscopiques
Propriétés chimiques
Formule brute C8H15NO  [Isomères]
Masse molaire[1] 141,2108 ± 0,008 g/mol
C 68,04 %, H 10,71 %, N 9,92 %, O 11,33 %,
Propriétés physiques
fusion 58 à 61 °C[2]
64 °C[3]
ébullition 232 à 234 °C[2]
233 °C[3]
Solubilité très soluble dans l'eau, l'éther et l'éthanol[4]
Masse volumique 1,042 g·cm-3 à 20 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC

Xn

Phrases R : 20/22,
Écotoxicologie
DL50 139 mg/kg (souris, i.p.)[3]
> 50 mg/kg (lapin, i.v.)[3]
LogP (octanol/eau) 0,240[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La tropine peut être obtenue par saponification ou rétro-estérification de l'atropine ou de l'hyoscyamine.

La benzatropine et l'étybenzatropine sont des dérivés éthérés de la tropine.

Notes

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Entrée du numéro CAS « 120-29-6 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 25/07/09 (JavaScript nécessaire)
  3. (en) « Tropine » sur ChemIDplus.
  4. Handbook of Chemistry and Physics, D.R. Lide; 1998, ed. 87, CRC Press, Floride, USA, pp. 3-564. (ISBN 0849305942)

Voir aussi

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