Trabectédine

La trabectédine est un médicament anti-cancéreux alcaloïde, commercialisé sous le nom de Yondelis, utilisé en traitement de deuxième ligne des sarcomes des tissus mous après échec des anthracyclines et du cyclophosphamide[2]. Elle a une activité cytotoxique en empêchant la transcription de l'ADN des cellules tumorales, empêchant la réparation de l'ADN, et bloque le cycle cellulaire[3].

Identification
Trabectédine

Nom UICPA	acétate de (1'R,6R,6aR,7R,13S,14S,16R)-6',8,14-trihydroxy-7',9-diméthoxy-4,10,23-triméthyl-19-oxo-3',4',6,7,12,13,14,16-octahydrospiro[6,16-(épithiopropano-oxyméthano)-7,13-imino-6aH-1,3-dioxolo[7,8]isoquino[3,2-b][3]benzazocine-20,1'(2'H)-isoquinolin]-5-yle
N^o CAS	114899-77-3
N^o ECHA	100.223.368
Code ATC	L01CX01
DrugBank	DB05109
PubChem	108150
SMILES	Cc1cc2c(c(c1OC)O)[C@@H]3[C@@H]4[C@H]5c6c(c7c(c(c6OC(=O)C)C)OCO7)[C@@H](N4[C@H]([C@H](C2)N3C)O)COC(=O)[C@@]8(CS5)c9cc(c(cc9CCN8)O)OC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C39H43N3O11S/c1-16-9-20-10-22-37(46)42-23-13-50-38(47)39(21-12-25(48-5)24(44)11-19(21)7-8-40-39)14-54-36(30(42)29(41(22)4)26(20)31(45)32(16)49-6)28-27(23)35-34(51-15-52-35)17(2)33(28)53-18(3)43/h9,11-12,22-23,29-30,36-37,40,44-46H,7-8,10,13-15H2,1-6H3/t22-,23-,29+,30+,36+,37-,39+/m0/s1 InChIKey : PKVRCIRHQMSYJX-AIFWHQITSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C₃₉H₄₃N₃O₁₁S [Isomères]
Masse molaire[1]	761,837 ± 0,043 g/mol C 61,49 %, H 5,69 %, N 5,52 %, O 23,1 %, S 4,21 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La trabectédine est éliminée dans le foie par le cytochrome P450. Au niveau des effets secondaires, la toxicité hématologique et hépatique est importante[4].

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
« Haute Autorité de Santé - YONDELIS (trabectédine), antinéoplasique alcaloïde », sur www.has-sante.fr (consulté le 3 octobre 2016)
« Trabectédine » (consulté le 3 octobre 2016)
« Trabectédine », sur www.oncoprof.net (consulté le 3 octobre 2016)

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