Tocotriénol
Les tocotriénols sont une forme rare de vitamine E[1] constituée de quatre variantes plus ou moins méthylées appelées tocotriénol α, tocotriénol β, tocotriénol γ et tocotriénol δ[2]. Ils diffèrent chimiquement de leurs homologues tocophérols par le caractère insaturé de leur chaîne latérale terpénoïde, d'où leur nom en -triénol, mais assurent physiologiquement une fonction antioxydante équivalente[3] grâce à l'atome d'hydrogène labile de leur hydroxyle –OH[4],[5] : ils protégeraient les membranes plasmiques, les sites actifs des enzymes et le matériel génétique de l'effet nocif des radicaux libres et des dérivés réactifs de l'oxygène.
![](../I/m/Tocotrienols.svg.png)
Les groupes R1, R2 et R3 sont :
- ou bien un atome d'hydrogène –H
- ou bien un groupe méthyle –CH3.
Si l'essentiel de la recherche sur la vitamine E porte sur l'α-tocophérol, moins de 1 % des moyens sont consacrés aux tocotriénols[6], bien que ceux-ci soient fonctionnellement équivalents. Ils présentent cependant des activités biologiques absentes des tocophérols[7], dans la protection des cellules du cerveau[8], la prévention de certains cancers[9] et la réduction de la cholestérolémie[10].
La dénomination des tocotriénols en fonction de leurs substituants est la suivante :
Substituants des tocotriénols R1 R2 R3 Nom CH3 CH3 CH3 α-tocotriénol CH3 H CH3 β-tocotriénol H CH3 CH3 γ-tocotriénol H H CH3 δ-tocotriénol
Notes et références
- (en) K. J. Whittle, P. J. Dunphy, P. F. Pennock, « The isolation and properties of delta-tocotrienol from Hevea latex », The Biochemical Journal, vol. 100, no 1, , p. 138-145 (PMID 5965249, PMCID 1265104)
- (en) R. Brigelius-Flohé, M. G. Traber, « Vitamin E: function and metabolism », The FASEB Journal, vol. 13, no 10, , p. 1145-1155 (PMID 10385606, lire en ligne)
- (en) H. Cerecetto, G. V. López, « Antioxidants derived from vitamin E: an overview », Mini Reviews in Medicinal Chemistry, vol. 7, no 3, , p. 315-338 (PMID 17346221, DOI 10.2174/138955707780059871)
- (en) A. Kamal-Eldin, L. A. Appelqvist, « The chemistry and antioxidant properties of tocopherols and tocotrienols », Lipids, vol. 31, no 7, , p. 671-701 (PMID 8827691, DOI 10.1007/BF02522884)
- (en) M. W. Clarke, J. R. Burnett, K. D. Croft, « Vitamin E in human health and disease », Critical Reviews in Clinical Laboratory Sciences, vol. 45, no 5, , p. 417-450 (PMID 18712629, DOI 10.1080/10408360802118625)
- (en) C. K. Sen, S. Khanna, S. Roy, « Tocotrienols in health and disease: the other half of the natural vitamin E family », Molecular Aspects of Medicine, vol. 28, nos 5-6, , p. 692-728 (PMID 17507086, PMCID 2435257, DOI 10.1016/j.mam.2007.03.001)
- (en) S. Das, I. Lekli, M. Das et al., « Cardioprotection with palm oil tocotrienols: comparison of different isomers », American Journal of Physiology. Heart and Circulatory Physiology, vol. 294, no 2, , H970-H078 (PMID 18083895, DOI 10.1152/ajpheart.01200.2007)
- (en) C. K. Sen, S. Khanna, S. Roy, « Tocotrienols: Vitamin E beyond tocopherols », Life Sciences, vol. 78, no 18, , p. 2088-9208 (PMID 16458936, PMCID 1790869, DOI 10.1016/j.lfs.2005.12.001)
- (en) K. Nesaretnam, « Multitargeted therapy of cancer by tocotrienols », Cancer Letters, vol. 269, no 2, , p. 388-395 (PMID 18504069, DOI 10.1016/j.canlet.2008.03.063)
- (en) R. A. Parker, B. C. Pearce, R. W. Clark, D. A. Gordon, J. J. Wright, « Tocotrienols regulate cholesterol production in mammalian cells by post-transcriptional suppression of 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase », The Journal of Biological Chemistry, vol. 268, no 15, , p. 11230-11238 (PMID 8388388, lire en ligne)
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