Tisopurine

La tisopurine ou thiopurinol est un composé organique constitué d'un pyrazole soudé à une pyrimidine, substitué par une thione et qui est utilisé comme médicament dans le traitement de la goutte.

Identification
Tisopurine

Nom UICPA	1,2-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4-thione
Synonymes	1,2-dihydropyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4-thione 4-mercapto-1H-pyrazolo[3,4-d]-pyrimidine
N^o CAS	5334-23-6
N^o ECHA	100.023.865
N^o EC	226-251-8
Code ATC	M04AA02
PubChem	667510
ChEBI	134776
SMILES	S=C2N=CN=C1NNC=C12 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1s/C5H4N4S/c10-5-3-1-8-9-4(3)6-2-7-5/h1-2H,(H2,6,7,8,9,10) InChIKey : PYAOPMWCFSVFOT-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C₅H₄N₄S [Isomères]
Masse molaire[1]	152,177 ± 0,01 g/mol C 39,46 %, H 2,65 %, N 36,82 %, S 21,07 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	>300 °C[2]
Précautions
SGH[3]
H315, H319, H335, P261, P264, P271, P280, P312, P321, P362, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P332+P313, P337+P313, P405, P403+P233, P501, H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette). P362 : Enlever les vêtements contaminés et les laver avant réutilisation P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P332+P313 : En cas d’irritation cutanée : consulter un médecin. P337+P313 : Si l’irritation oculaire persiste : consulter un médecin. P405 : Garder sous clef. P403+P233 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Maintenir le récipient fermé de manière étanche. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Composés apparentés
Isomère(s)	mercaptopurine

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La tisopurine (thione) est en équilibre avec son tautomère thiopurinol (thiol)[4].

⇌

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Tisopurine » (voir la liste des auteurs).

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
4-Mercapto-1H-pyrazolo [3,4-d]pyrimidine, 98% chez abcr.de.
PubChem CID 667510
https://www.molport.com/shop/molecule-link/MolPort-002-742-882

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