Tiazofurine

La tiazofurine est un inhibiteur de l'IMP déshydrogénase. Cette molécule et ses analogues ont fait l'objet de recherches pour d'éventuelles applications dans le traitement de certains cancers[4],[5].

Tiazofurine
Structure de la tiazofurine
Identification
Nom UICPA 2-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxyméthyl)oxolan-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxamide
Synonymes

(1R)-1,4-anhydro-1-(4-carbamoyl-1,3-thiazol-2-yl)-D-ribitol

No CAS 60084-10-8
Code ATC L01XX18
PubChem 457954
ChEBI 90239
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C9H12N2O5S  [Isomères]
Masse molaire[1] 260,267 ± 0,015 g/mol
C 41,53 %, H 4,65 %, N 10,76 %, O 30,74 %, S 12,32 %,
Propriétés physiques
Solubilité soluble dans l'eau[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction = -13,8 ± 2 (cc = 0.914, DMF)[2]
Spectre d’absorption (95% ethanol) max = 236 ± 2 nm E = 7,660 - 7,970[2]
Écotoxicologie
DL50 1 684 mg/kg (souris, i.p.)[3]
3 400 mg/kg (souris, i.v.)[3]
LogP (octanol/eau) -1,73[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. PubChem CID 457954
  3. (en) « Tiazofurin » sur ChemIDplus.
  4. (en) Mirjana Popsavin, Ljilja Torović, Miloš Svirčev, Vesna Kojić, Gordana Bogdanović et Velimir Popsavin, « Synthesis and antiproliferative activity of two new tiazofurin analogues with 2′-amido functionalities », Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, vol. 16, no 10, , p. 2773-2776 (PMID 16495053, DOI 10.1016/j.bmcl.2006.02.001, lire en ligne)
  5. (en) Theodore J. Boritzki, David A. Berry, Judith A. Besserer, P. Dan Cook, David W. Fry, Wilbur R. Leopold et Robert C. Jackson, « Biochemical and antitumor activity of tiazofurin and its selenium analog (2-β-D-ribofuranosyl-4-selenazolecarboxamide) », Biochemical Pharmacology, vol. 34, no 7, , p. 1109-1114 (PMID 3985993, DOI 10.1016/0006-2952(85)90617-3, lire en ligne)
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