Thréitol

Le thréitol est un polyol en C4 de formule semi-développée HOCH₂–CHOH–CHOH–CH₂OH et de nom systématique butane-1,2,3,4-tétrol. C'est le racémique des deux énantiomères :

D-thréitol ou (2R,3R)-butane-1,2,3,4-tétrol
L-thréitol ou (2S,3S)-butane-1,2,3,4-tétrol

Identification
Thréitol

structure du D-thréitol ((2R,3R)-butane-1,2,3,4-tétrol)
Nom UICPA	(2R,3R)-butane-1,2,3,4-tétrol ou (2S,3S)-butane-1,2,3,4-tétrol
N^o CAS	7493-90-5 (racémique) 2418-52-2 D ou (R,R) 2319-57-5 L ou (S,S)
N^o ECHA	100.150.149
PubChem	169019 D 445969 L
SMILES	C(C(C(CO)O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C4H10O4/c5-1-3(7)4(8)2-6/h3-8H,1-2H2/t3-,4-/m1/s1 (D) 1S/C4H10O4/c5-1-3(7)4(8)2-6/h3-8H,1-2H2/t3-,4-/m0/s1 (L) InChIKey : UNXHWFMMPAWVPI-QWWZWVQMSA-N (D) UNXHWFMMPAWVPI-IMJSIDKUSA-N(L)
Propriétés chimiques
Formule brute	C₄H₁₀O₄ [Isomères]
Masse molaire[1]	122,1198 ± 0,0051 g/mol C 39,34 %, H 8,25 %, O 52,41 %,
Propriétés physiques
T° fusion	87−90 °C[2]^,[3]^,[4]
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire	[α]20/D = ± 14°, c = 2 in éthanol[3]^,[4]
Précautions
SGH[2]
H315, H319, H335, P261, P305+P351+P338, H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le composé méso (R,S) quant à lui est nommé érythritol. Érythritol et thréitol sont donc diastéréoisomères.

Le thréitol est principalement utilisé comme réactif intermédiaire dans la synthèse d'autres composés organiques.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Fiche Sigma-Aldrich du composé DL-Threitol 97%, consultée le .
Fiche Sigma-Aldrich du composé D-Threitol 99%, consultée le .
Fiche Sigma-Aldrich du composé L-Threitol 99%, consultée le .

Voir aussi

Dithiothréitol

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