Terbutaline

La terbutaline est un médicament sympathicomimétique agoniste des récepteurs β₂-adrénergiques, utilisé comme bronchodilatateur à action rapide et pour retarder l'accouchement prématuré.

Identification
Terbutaline

Structure chimique de la terbutaline
Nom UICPA	(RS)-5-[2-[(1,1-diméthylenthyl)amino]-1-hydroxyéthyl]-1,3-benzènediol
N^o CAS	23031-25-6 23031-32-5 (sulfate)
N^o ECHA	100.041.244
N^o EC	245-385-8
Code ATC	R03AC03, R03CC03
PubChem	5403
ChEBI	9449
SMILES	C(NC[C@@H](c1cc(cc(c1)O)O)O)(C)(C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C12H19NO3/c1-12(2,3)13-7-11(16)8-4-9(14)6-10(15)5-8/h4-6,11,13-16H,7H2,1-3H3 InChIKey : XWTYSIMOBUGWOL-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₂H₁₉NO₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	225,2842 ± 0,012 g/mol C 63,98 %, H 8,5 %, N 6,22 %, O 21,31 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Terbutaline

Noms commerciaux	Bricanyl (Belgique, France, Suisse, Canada)
Classe	1. Bronchodilatateur (Belgique, France, Suisse, Canada) 2. Utérorelaxant parentéral (France)
Autres informations	Sous classe :

Propriétés de la molécule

La terbutaline est une substance cristalline incolore. Le sulfate de terbutaline est une poudre cristalline blanche à blanc-grisâtre, soluble à raison de 1 g / 1-5 ml d'eau et 1 g / 250 ml d'éthanol. Sa saveur est amère.

Indications

Les indications sont :

traitement symptomatique des crises d'asthme aiguës ;
prophylactie de l'asthme bronchial ;
BPCO ;
(parentéral) tocolyse en cas d'accouchement prématuré.

Stéréochimie

Le terbutalène contient un stéréocentre et se compose donc de deux énantiomères. Pratiquement c'est le racémique, c'est-à-dire le mélange 1:1 des formes (R) et (S) qui est utilisé[2] :

Énantiomères de terbutaline
numéro CAS : 37394-31-3	numéro CAS : 90877-48-8

Voir aussi

Liens externes

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Terbutaline

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
F. v. Bruchhausen, G. Dannhardt, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal, U. Holzgrabe (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Band 9: Stoffe P-Z, Springer Verlag, Berlin, Aufl. 5, 2014, S. 804, ISBN 978-3-642-63389-8.

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