Taranabant

Le taranabant (nom de code MK-0364) est un agoniste inverse des récepteurs cannabinoïdes CB1 qui a été testé comme traitement potentiel de l'obésité du fait de ses propriétés anorexigènes[2],[3]. Il est issu des laboratoires Merck & Co.

Taranabant
Taranabant
Identification
Nom UICPA N-[(2S,3S)-4-(4-chlorophényl)-3-(3-cyanophényl)-2-butanyl]-2-méthyl-2-{[5-(trifluorométhyl)-2-pyridinyl]oxy}propanamide
Synonymes

MK-0364
No CAS 701977-09-5
No ECHA 100.207.983
Code ATC AXA08
PubChem 11226090
Propriétés chimiques
Formule brute C27H25ClF3N3O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 515,955 ± 0,027 g/mol
C 62,85 %, H 4,88 %, Cl 6,87 %, F 11,05 %, N 8,14 %, O 6,2 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

En octobre 2008, Merck a arrêté les essais cliniques de phase III à la suite d'effets secondaires importants notamment des dépressions et des syndromes anxieux[4],[5],[6],[2].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) (en) H.E. Armstrong et al., « Substituted acyclic sulfonamides as human cannabinoid-1 receptor inverse agonists », Bioorganic & medicinal chemistry letters, vol. 17, no 8,‎ , p. 2184-2187 (PMID 17293109, lire en ligne)
  3. (en) T.M. Fong et al., « Antiobesity efficacy of a novel cannabinoid-1 receptor inverse agonist (...) in rodents », The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, vol. 321, no 3,‎ , p. 1013-1022 (PMID 17327489, lire en ligne)
  4. (en) Agence Reuters, « Merck ends development of obesity drug taranabant », (consulté le 3 juillet 2014)
  5. (en) J. Proietto et al., « A clinical trial assessing the safety and efficacy of the CB1R inverse agonist taranabant in obese and overweight patients: low-dose study », International journal of obesity, vol. 34, no 8,‎ , p. 1243-1254 (PMID 20212496, lire en ligne)
  6. (en) (en) M.S. Kipnes et al., « A one-year study to assess the safety and efficacy of the CB1R inverse agonist taranabant in overweight and obese patients with type 2 diabetes », Diabetes, obesity & metabolism., vol. 12, no 6,‎ , p. 517-531 (PMID 20518807, DOI 10.1111/j.1463-1326.2009.01188.x, lire en ligne)
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