Sulpiride

Le sulpiride est un neuroleptique conventionnel désinhibiteur de la famille chimique des benzamides. Il est commercialisé sous les noms d'Aiglonyl, de Dogmatil et de Synedil.

Identification
Sulpiride

Énantiomères R (en haut) et S (en bas) du sulpiride
Nom UICPA	(RS)-5-(aminosulfonyl)-N-[(1-éthylpyrrolidin-2-yl)méthyl]-2-méthoxybenzamide
N^o CAS	15676-16-1 (RS) 23756-79-8 (D) ou R(+) 23672-07-3 (L) ou S(–)
N^o ECHA	100.036.124
N^o EC	239-753-7
Code ATC	N05AL01, N05AL07
DrugBank	APRD00032
PubChem	5355
SMILES	O=S(=O)(N)c1cc(c(OC)cc1)C(=O)NCC2N(CC)CCC2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C15H23N3O4S/c1-3-18-8-4-5-11(18)10-17-15(19)13-9-12(23(16,20)21)6-7-14(13)22-2/h6-7,9,11H,3-5,8,10H2,1-2H3,(H,17,19)(H2,16,20,21) InChIKey : BGRJTUBHPOOWDU-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₅H₂₃N₃O₄S [Isomères]
Masse molaire[1]	341,426 ± 0,02 g/mol C 52,77 %, H 6,79 %, N 12,31 %, O 18,74 %, S 9,39 %,
Propriétés physiques
T° fusion	178 °C
Pression de vapeur saturante	3,30×10^-11 mmHg à 25 °C^{[réf. nécessaire]}
Écotoxicologie
DL₅₀	1 700 mg·kg^-1 (souris, orale)
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	25-40 %[2]^,[3]
Liaison protéique	<40%[2]
Métabolisme	non métabolisé[4]
Demi-vie d’élim.	6-8 heures[2]
Excrétion	rénal (70–90%)[3] et fécal (~95% sous forme inchangée)[2]
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	orale

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

En médecine vétérinaire, il est utilisé pour induire la lactation en l'absence de mise-bas chez des juments adoptives, grâce à son action antagoniste de la dopamine (inhibiteur de la prolactine).

Ce médicament n'est pas disponible à la commercialisation aux Etats-Unis.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Sulpiride Tablets 200mg, 400mg (SPC), electronic Medicines Compendium (eMC). Sanofi, 21 janvier 2010.
F. Bressolle, J. Brès, A. Fauré-Jeantis, Absolute bioavailability, rate of absorption, and dose proportionality of sulpiride in humans, Journal of Pharmaceutical Sciences, 1992, vol. 81(1), pp. 26–32. DOI:10.1002/jps.2600810106, PMID 1619566.
A. R. Imondi, A. S. Alam, J. J. Brennan, L. M. Hagerman, Metabolism of sulpiride in man and Rhesus monkey, Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Thérapie, 1979, vol. 232(1), pp. 79–91. PMID 96745.

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