Sémustine

La sémustine est un composé organique de la famille des nitrosourées, anciennement utilisé en chimiothérapie[4]. Elle est structurellement similaire à la lomustine, la différence étant le groupe méthyle supplémentaire sur le cyclohexane.

Sémustine
Identification
Nom UICPA (chloro-2 éthyl)-1 (méthyl-4 cyclohexyl)-3 nitroso-urée
Synonymes

méthyllomustine, méthyl-CCNU
No CAS 13909-09-6
No ECHA 100.162.271
No RTECS YS5000000
Code ATC L01AD03
PubChem 5198
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C10H18ClN3O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 247,722 ± 0,012 g/mol
C 48,48 %, H 7,32 %, Cl 14,31 %, N 16,96 %, O 12,92 %,
Précautions
SGH[2]
H300, H311, H315, H319, H331, H335, H350, H360, P201, P261, P264, P280, P301+P310, P305+P351+P338,
Transport[2]
-
   2811   
Écotoxicologie
DL50 49,9 mg/kg (souris, oral)[3]
LogP (octanol/eau) 3,3[3]
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique agent chimiothérapeutique
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il a été retiré du marché du fait de ses effets cancérigènes, le CIRC l'ayant classé dans les cancérogènes du groupe 1[5].

Sécurité

Le TDLo pour les êtres humains adultes se situe entre 6 et 90 mg/kg (oral), celui des enfants vaut 37 950 mg/kg/2 ans (oral)[3].

LDLo[3]

  • 5 550 mg/kg/30 semaines (enfant, oral)
  • 25 mg/kg (chien, oral)
  • 14 mg/kg (chien, i.v.)
  • 100 mg/kg (singe, oral)
  • 45 mg/kg (singe, i.v.)
  • 100 mg/kg (rat, s.c.)

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) « chloroformate » sur ChemIDplus.
  4. « Radiation therapy and fluorouracil with or without semustine for the treatment of patients with surgical adjuvant adenocarcinoma of the rectum. Gastrointestinal Tumor Study Group », Journal of Clinical Oncology, vol. 10, no 4,‎ , p. 549–557 (PMID 1548520)
  5. http://www.cancer.org/cancer/cancercauses/othercarcinogens/generalinformationaboutcarcinogens/known-and-probable-human-carcinogens, Known and Probable Human Carcinogens, American Cancer Society
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