Raclopride

Le raclopride est un composé synthétique qui agit comme antagoniste des récepteurs dopaminergiques D2[2].

Identification
Raclopride

Nom UICPA	3,5-dichloro-N-{[(2S)-1-éthylpyrrolidin-2-yl]méthyl}-2-hydroxy-6-méthoxybenzamide
N^o CAS	84225-95-6
PubChem	3033769
SMILES	Clc1c(O)c(c(OC)c(Cl)c1)C(=O)NC[C@H]2N(CC)CCC2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C15H20Cl2N2O3/c1-3-19-6-4-5-9(19)8-18-15(21)12-13(20)10(16)7-11(17)14(12)22-2/h7,9,20H,3-6,8H2,1-2H3,(H,18,21)/t9-/m0/s1 InChIKey : WAOQONBSWFLFPE-VIFPVBQESA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₅H₂₀Cl₂N₂O₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	347,237 ± 0,019 g/mol C 51,88 %, H 5,81 %, Cl 20,42 %, N 8,07 %, O 13,82 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il peut être marqué en utilisant l'isotope carbone 11 qui est détecté en tomographie par émission de positon pour évaluer le degré de fixation de dopamine sur les récepteurs dopamineriques D2.

Par exemple, chez l'homme, la dopamine endogène est libérée dans le striatum durant une tâche dirigée vers un but comme un jeu vidéo[3].

Une autre étude a montré une diminution de la fixation de la dopamine sur les récepteurs D2 dans certains troubles de personnalité[4].

Cet isotope est aussi souvent utilisé pour déterminer l'efficacité et la neurotoxicité des substances dopaminergiques ^{[réf. nécessaire]}.

Références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Raclopride » (voir la liste des auteurs).

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
C. Kohler, H. Hall, S. O. Ogren, L. Gawell, « Specific in vitro and in vivo binding of 3H-raclopride. A potent substituted benzamide drug with high affinity for dopamine D-2 receptors in the rat brain », Biochemical Pharmacology (en), vol. 34, n^o 13,‎ juillet 1985, p. 2251–2259 (PMID 4015674, DOI 10.1016/0006-2952(85)90778-6)
http://www.nature.com/nature/journal/v393/n6682/full/393266a0.html
Lars Farde, J. Petter Gustavsson, Erik Jönsson, « D2 dopamine receptors and personality traits », [[Nature (revue)|]], vol. 385, n^o 6617,‎ février 1997, p. 590 (PMID 9024656, DOI 10.1038/385590a0)

Liens externes

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