Propan-1-ol
Le propan-1-ol est un alcool primaire de formule semi-développée CH3CH2CH2OH. C'est l'un des deux isomères du propanol avec le propan-2-ol. Il est souvent employé comme solvant organique (en pharmacologie par exemple) et se forme naturellement, en très petite quantité, lors de nombreux processus de fermentation.
| propan-1-ol | |||
 | |||
 | |||
| Structure du propan-1-ol | |||
| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | Propan-1-ol | ||
| Synonymes |
Alcool propylique, n-propanol, 1-propanol |
||
| No CAS | |||
| No ECHA | 100.000.679 | ||
| No EC | 200-746-9 | ||
| Code ATC | D08 | ||
| FEMA | 2928 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | liquide incolore, limpide, d'odeur caractéristique[1]. | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule brute | C3H8O [Isomères] |
||
| Masse molaire[2] | 60,095 ± 0,0033 g/mol C 59,96 %, H 13,42 %, O 26,62 %, |
||
| pKa | 16 | ||
| Moment dipolaire | 3,09 D [3] | ||
| Diamètre moléculaire | 0,515 nm [3] | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | −127 °C[1] | ||
| T° ébullition | 97 °C[1] | ||
| Solubilité | Soluble les solvants organiques. | ||
| Paramètre de solubilité δ | 24,4 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[3] | ||
| Miscibilité | dans l'eau : miscible[1] | ||
| Masse volumique | 0,8 g·cm-3[1]
|
||
| T° d'auto-inflammation | 371 °C[1] | ||
| Point d’éclair | 15 °C (coupelle fermée)[1] | ||
| Limites d’explosivité dans l’air | 2,1–13,5 %vol[1] | ||
| Pression de vapeur saturante | à 20 °C : 2,0 kPa[1]
|
||
| Viscosité dynamique | 2,26×10-3 Pa·s | ||
| Point critique | 263,65 °C, 5,17 MPa, 0,218 l·mol-1[5] | ||
| Vitesse du son | 1 223 m·s-1 à 20 °C [6] | ||
| Thermochimie | |||
| Cp | |||
| PCS | 2 021,3 kJ·mol-1[7] (liquide) | ||
| Propriétés électroniques | |||
| 1re énergie d'ionisation | 10,18 ± 0,06 eV (gaz)[8] | ||
| Propriétés optiques | |||
| Indice de réfraction | 1,3837 [3] | ||
| Précautions | |||
| SGH[9] | |||
  Danger |
|||
| SIMDUT[10] | |||
  B2, D2B, |
|||
| NFPA 704 | |||
| Transport | |||
| Écotoxicologie | |||
| LogP | 0,25[1] | ||
| Seuil de l’odorat | bas : 0,03 ppm haut : 41 ppm[11] |
||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
Cet alcool est utilisé dans les arômes alimentaires, principalement dans les boissons alcoolisées.
Préparation
Le n-propanol est un constituant majeur de l'alcool de fusel, un sous-produit formé à partir de certains acides aminés de pommes de terre ou de céréales mis à fermenter pour produire de l'éthanol. Ce n'est cependant plus une source principale de propanol. Le n-propanol est produit par hydrogénation catalytique de propanal qui est lui-même produit via un oxo process, une hydroformylation de l'éthène (CH22) avec du monoxyde de carbone (CO) et de l'hydrogène (H2) en présence d'un catalyseur comme l'octacarbonyle de cobalt ou un complexe du rhodium:
- H22 + CO +H2 → CH3CH2
- CH3CH2 + H2 → CH3CH2CH2OH
Une préparation de laboratoire traditionnelle de 1-propanol consiste à traiter l'iodure de n-propyle avec Ag2O humide.
Réaction
Le 1-propanol a les réactions normales d'un alcool primaire :
Histoire
Le 1-propanol a été découvert en 1853 par Gustave Charles Bonaventure Chancel par distillation fractionnée de l'alcool de fusel.
Notes et références
- 1 - PROPANOL, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
- (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
- (en) Claudio A. Faúndez et José O. Valderrama, « Activity Coefficient Models to Describe Vapor-Liquid Equilibrium in Ternary Hydro-Alcoholic Solutions », Chinese Journal of Chemical Engineering, vol. 17, no 2, , p. 259-267 (DOI 10.1016/S1004-9541(08)60203-7)
- (en) W. M Haynes, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2010-2011, 91e éd., 2610 p. (ISBN 9781439820773), p. 14-40
- (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press, , 83e éd., 2664 p. (ISBN 0849304830, présentation en ligne), p. 5-89
- (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791), p. 10-205
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- « Alcool propylique normal » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- « n-Propyl alcohol », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
.png)