Procaïne
La procaïne est un anesthésique local de la famille des amino-esters. Elle a été synthétisée en 1904 par Alfred Einhorn et son chlorhydrate a été commercialisé sous le nom de Novocaïne.
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| Procaïne | |
 | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 4-aminobenzoate de 2-(diéthylamino)éthyle |
| Synonymes |
Novocaïne, Spinocaïne… |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.000.388 |
| No EC | 200-426-9 |
| Code ATC | N01 C05 S01 |
| PubChem | 4914 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C13H20N2O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 236,3101 ± 0,0128 g/mol C 66,07 %, H 8,53 %, N 11,85 %, O 13,54 %, |
| pKa | 8,9 |
| Données pharmacocinétiques | |
| Métabolisme | Hydrolyse plasmatique |
| Excrétion | |
| Considérations thérapeutiques | |
| Classe thérapeutique | Anesthésique local |
| Voie d’administration | Infiltration |
| Précautions | Voie intraveineuse contre-indiquée |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Largement utilisée jusque dans les années 1960, elle a été abandonnée par les anesthésistes depuis des décennies au profit de nouveaux agents anesthésiques locaux moins toxiques et à durée d'action plus longue.
La procaïne n'est pas inscrite dans la liste des produits dopants. Certains sportifs considèrent que ce produit a beaucoup de vertus pour la récupération physique. Lors de blessure, il serait injecté directement sous sa forme pure et permettrait de retrouver beaucoup plus rapidement une souplesse articulaire.
En usage médical, le docteur Ana Aslan de Roumanie met en évidence à partir de 1949 l'importance de la procaïne dans l'amélioration des troubles dystrophiques liés à l'âge ainsi que dans les affections rhumatologiques. Les recherches de F. Schedel révèlent une action thérapeutique marquée d'injections de novocaïne sur les patients irradiés[2].
En usage « récréatif », la procaïne est occasionnellement utilisée comme additif à des drogues illégales telles que la cocaïne. Elle est aussi utilisée par certaines dominatrices professionnelles pour étendre les possibilités de jeux BDSM[3].
Synthèse
La procaïne peut être synthétisée de deux manières. D'une part, l'ester éthylique de l'acide 4-aminobenzoïque est mis à réagir avec le 2-diéthylaminoéthanol et l'éthanoate de sodium. D'autre part, l'autre synthèse implique l'oxydation du 4-nitrotoluène en l'acide 4-nitrobenzoïque. Ensuite, celui-ci réagit avec le chlorure de thionyle et le chlorure d'acide résultant est ensuite estérifié avec le 2-diéthylaminoéthanol. Le groupe nitro est alors réduit par hydrogénation avec du nickel de Raney, un catalyseur[4],[5].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (de) Schedel F. : "Lokale Novokaininjection zur Behandlung von Strahlenschaden", Zentrbl. Chirurgie, 1. novembre 1958, 83 (44), 2038-41
- (de) Police de Munich, « Durchsuchungsaktion der Münchner Polizei bei Dominastudios führt zur Auffindung von großen Mengen Procain », communiqué de presse no 1742, 25 octobre 2011. (Page consultée le 27 novembre 2012.)
- (en) A. Einhorn, K. Fiedler, C. Ladisch et E. Uhlfelder, « Ueber p-Aminobenzoësäurealkaminester », Justus Liebig's Annalen der Chemie, vol. 371, no 2, , p. 142 (DOI 10.1002/jlac.19093710204)
- Alfred Einhorn, Höchst Ag (en) Brevet U.S. 812554, Brevet DE 179627, Brevet DE 194748
