Primidone

La primidone est une molécule de la famille des barbituriques.

Identification
Primidone

N^o CAS	125-33-7
N^o ECHA	100.004.307
N^o EC	204-737-0
Code ATC	N03AA03
SMILES	C1(c2ccccc2)(C(NCNC1=O)=O)CC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C12H14N2O2/c1-2-12(9-6-4-3-5-7-9)10(15)13-8-14-11(12)16/h3-7H,2,8H2,1H3,(H,13,15)(H,14,16)
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₂H₁₄N₂O₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	218,2518 ± 0,0116 g/mol C 66,04 %, H 6,47 %, N 12,84 %, O 14,66 %,
Propriétés physiques
T° fusion	281,5 °C [2]
Solubilité	500 mg·L^-1 (eau, 22 °C) [2]
Écotoxicologie
DL₅₀	280 mg·kg^-1 (souris, oral) 332 mg·kg^-1 (souris, i.p.) [2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Elle est utilisée principalement contre les épilepsies partielles et généralisées. Elle agit au niveau du canal chlore GABA_A, en augmentant l'efficacité du GABA. Il en résulte une entrée accrue d'ions chlorure, entraînant une hyperpolarisation post-synaptique et donc une augmentation du seuil d'excitabilité neuronale.

Le surdosage peut être mortel.

Son nom commercial en France est Mysoline.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Primidone » sur ChemIDplus, consulté le 8 février 2009

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