Prégnénolone

La prégnénolone est un précurseur chimique naturel de l'ensemble des hormones stéroïdiennes.

Identification
Prégnénolone

Structure chimique de la prégnénolone.
Nom UICPA	17-acétyl-10,13-diméthyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodécahydro-1H-cyclopenta[a]phénanthrén-3-ol
N^o CAS	145-13-1
N^o ECHA	100.005.135
N^o EC	205-647-4
DrugBank	DB02789
PubChem	8955
SMILES	C1[C@H]2[C@H]([C@H]3[C@@]([C@@H](C(C)=O)CC3)(C)C1)CC=C1[C@@]2(CC[C@@H](C1)O)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C21H32O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9-11-21(17,18)3/h4,15-19,23H,5-12H2,1-3H3/t15-,16-,17+,18-,19-,20-,21+/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₁H₃₂O₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	316,4776 ± 0,0196 g/mol C 79,7 %, H 10,19 %, O 10,11 %,
Propriétés physiques
T° fusion	192 °C

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Voie de synthèse

La prégnénolone est le précurseur des hormones stéroïdiennes naturellement synthétisées dans notre corps à partir du cholestérol. Elle est notamment le précurseur du cortisol, la synthèse se déroulera dans les glandes surrénales. La synthèse se déroule dans les mitochondries des cellules sous l'action d'enzymes spécifiques. Il y a une double oxydation, dans l'ordre :

par des oxydases (molécule d'O₂, cytochrome P450…) qui clivent une chaine du cholestérol entre deux carbones (20 et 22)
par la 3-bêta-OH-stéroïde déshydrogénase avec remaniement des doubles liaisons.

On aboutit à la prégnénolone, d'autres étapes spécifiques la transformeront en hormone stéroïdienne sexuelle ou métabolique. Il est possible en laboratoire de synthétiser de la prégnénolone à partir de la diosgénine, une saponine contenue dans les racines du Yam sauvage. Cependant notre organisme ne possède pas les capacités pour transformer la diosgénine en prégnénolone.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Portail de la chimie
Portail de la biochimie
Portail de la médecine

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.