Pipobroman

Le pipobroman (noms commerciaux : Vercite, Vercyte[3]) est une substance anticancéreuse qui agit probablement comme un agent alkylant antinéoplasique[4]. Elle est commercialisée par Abbott Laboratories[5].

Identification
Pipobroman

Nom UICPA	3-bromo-1-[4-(3-bromopropanoyl)pipérazin-1-yl]-propan-1-one
Synonymes	N,N'-bis(3-bromopropionyl)-pipérazine 1,4-bis(3-bromo-1-oxopropyl)-pipérazine
N^o CAS	54-91-1
Code ATC	L01 « AX02 »
DrugBank	DB00236
PubChem	4842
SMILES	O=C(N1CCN(C(=O)CCBr)CC1)CCBr PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C10H16Br2N2O2/c11-3-1-9(15)13-5-7-14(8-6-13)10(16)2-4-12/h1-8H2 InChIKey : NJBFOOCLYDNZJN-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₀H₁₆Br₂N₂O₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	356,054 ± 0,012 g/mol C 33,73 %, H 4,53 %, Br 44,88 %, N 7,87 %, O 8,99 %,
Propriétés physiques
T° fusion	>300 °C[2]
Solubilité	2 490 mg·l^-1 à 25 °C[2]
Écotoxicologie
DL₅₀	382 mg/kg (souris, oral)[2] 353 mg/kg (souris, s.c.)[2] 285 mg/kg (souris, i.p.)[2] 220 mg/kg (rat, oral)[2] 139 mg/kg (rat, s.c.)[2] 140 mg/kg (rat, i.p.)[2]
LogP	(octanol/eau) 0,42[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Pipobroman » (voir la liste des auteurs).
(en) « Pipobroman » sur NIST/WebBook

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Pipobroman » sur ChemIDplus.
« Vercyte »
F. Passamonti, M. Lazzarino, Treatment of Polycythemia Vera and Essential Thrombocythemia: The Role of Pipobroman,Leukemia & Lymphoma, 2003, vol. 44(9), p. 1483-1488. DOI:10.3109/10428190309178768, PMID 14565648.
(en) Drugs.com: Pipobroman

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