Pipéracilline

La pipéracilline est une uréidopénicilline relativement évoluée active contre plusieurs bacilles à Gram négatif. On l'emploie, entre autres, contre les entérobactéries, et en combinaison avec d'autres antibiotiques, contre Pseudomonas aeruginosa (mais aussi Enterobacter, Klebsiella, Serratia) et certains germes anaérobies tels Bacteroides fragilis.

Identification
Pipéracilline

Nom UICPA	Acide [2S-[2α,5α,6β(S*)]]-6-[[[[(4-éthyl-2,3-dioxopipérazine-1-yl)carbonyl]amino]phénylacétyl]amino]-3,3-diméthyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylique
N^o CAS	61477-96-1 (+tazobactam: 66258-76-2)
N^o EC	262-811-8
Code ATC	J01CA12
DrugBank	DB00319
PubChem	43672
SMILES	O=C1[C@@H](NC([C@@H](C2=CC=CC=C2)NC(N3C(C(N(CC)CC3)=O)=O)=O)=O)[C@@H]4N1[C@@H](C(O)=O)C(C)(C)S4 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C23H27N5O7S/c1-4-26-10-11-27(19(32)18(26)31)22(35)25-13(12-8-6-5-7-9-12)16(29)24-14-17(30)28-15(21(33)34)23(2,3)36-20(14)28/h5-9,13-15,20H,4,10-11H2,1-3H3,(H,24,29)(H,25,35)(H,33,34)/t13-,14-,15+,20-/m1/s1/f/h24-25,33H
Apparence	Solide
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₃H₂₇N₅O₇S [Isomères]
Masse molaire[1]	517,555 ± 0,028 g/mol C 53,38 %, H 5,26 %, N 13,53 %, O 21,64 %, S 6,2 %,
Écotoxicologie
DL₅₀	5 000 mg·kg^-1 souris i.v.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Identification
piperacilline sel de sodium

Nom UICPA	Acide thia-4 aza-1 bicyclo[3.2.0]heptanecarboxylique-2, [[[[(éthyl-4 dioxo-2,3 pipérazinyl-1)carbonyl]amino]phénylacétyl]amino]-6 diméthyl-3,3 oxo-7, sel monosodique, [2S-[2α,5α,6β(S*)]]-
N^o CAS	59703-84-3
N^o EC	261-868-6
Code ATC	J01CA12
PubChem	23702667
SMILES	CCN1CCN(C(=O)C1=O)C(=O)NC(C2=CC=CC=C2)C(=O)NC3C4N(C3=O)C(C(S4)(C)C)C(=O)[O-].[Na+] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C23H27N5O7S.Na/c1-4-26-10-11-27(19(32)18(26)31)22(35)25-13(12-8-6-5-7-9-12)16(29)24-14-17(30)28-15(21(33)34)23(2,3)36-20(14)28;/h5-9,13-15,20H,4,10-11H2,1-3H3,(H,24,29)(H,25,35)(H,33,34);/q;+1/p-1/t13-,14+,15-,20+;/m1./s1/fC23H26N5O7S.Na/h24-25H;/q-1;m
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₃H₂₇N₅O₇S [Isomères]
Masse molaire[2]	517,555 ± 0,028 g/mol C 53,38 %, H 5,26 %, N 13,53 %, O 21,64 %, S 6,2 %,
Écotoxicologie
DL₅₀	>10 000 mg·kg^-1 souris oral 4 900 mg·kg^-1 souris i.v. >10 000 mg·kg^-1 souris s.c. 9 770 mg·kg^-1 souris i.p.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Pipéracilline

Noms commerciaux	Pipéracilline Dakota Pharm (France), Pipéracilline G gam (France), Pipéracilline Merck (France), Piperacillin For Injection, USP (Canada), Pipéracilline Panpharma (France)
Classe	Bêta-lactamine
Autres informations	Sous classe : Acyluréidopénicilline

Elle a été découverte en 1976 par des chercheurs japonais[3].

Pipéracilline et tazobactam

La pipéracilline est fréquemment employée en combinaison avec un inhibiteur des β-lactamases, le tazobactam (sous le surnom piptazo). Ce mélange a un spectre très large, incluant entièrement celui de l'association amoxicilline + acide clavulanique, entre autres contre Haemophilus influenzae et Moraxella, et est extrêmement efficace contre les entérocoques.

Association pipéracilline et tazobactam

Noms commerciaux	Tazobac (Suisse), Tazocin (Belgique, Canada), Tazocilline (France)
Classe	Association d'antibiotiques
Autres informations	Sous classe :

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Kumazawa J, Yagisawa M, « The history of antibiotics: the Japanese story », Journal of infection and chemotherapy, vol. 8, n^o 2,‎ 2002, p. 125-133 (PMID 12111564, lire en ligne [html])

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