Phénprocoumone

La phénprocoumone (commercialisée sous les marques Marcoumar, Marcumar et Falithrom) est un anticoagulant oral de la classe des antagonistes de la vitamine K (AVK) et dérivé de la coumarine. Elle inhibe la coagulation en bloquant la synthèse des facteurs de coagulation II, VII, IX et X.

Identification
Phénprocoumone

Énantiomère R de la phénprocoumone (en haut) et S-phénprocoumone (en bas)
Nom UICPA	(RS)-4-hydroxy-3-(1-phénylpropyl)-2H-chromèn-2-one
N^o CAS	435-97-2 (racémique)
N^o ECHA	100.006.464
Code ATC	B01AA04
DrugBank	DB00946
PubChem	9908
ChEBI	50438
SMILES	OC=1c3ccccc3OC(=O)C=1C(CC)c2ccccc2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C18H16O3/c1-2-13(12-8-4-3-5-9-12)16-17(19)14-10-6-7-11-15(14)21-18(16)20/h3-11,13,19H,2H2,1 InChIKey : DQDAYGNAKTZFIW-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₈H₁₆O₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	280,3178 ± 0,0164 g/mol C 77,12 %, H 5,75 %, O 17,12 %,
Propriétés physiques
T° fusion	179 à 180 °C[2]
Solubilité	12,9 mg·l^-1 à 25 °C[3]
Écotoxicologie
DL₅₀	200 mg/kg (rat, oral)[3]
Données pharmacocinétiques
Liaison protéique	99 %
Métabolisme	hépatique vers des métabolites inactifs
Demi-vie d’élim.	5 à 6 jours

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La phénprocoumone est utilisée pour la prophylaxie et le traitement des maladies thromboemboliques comme les thromboses et les embolies pulmonaires. Elle est l'AVK standard en Allemagne.

Cachet de 3 mg de Falithrom produit par Hexal AG.

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Phenprocoumon » (voir la liste des auteurs).

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
The Merck Index, An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 2006, 14^e éd., Merck & Co. Inc., Whitehouse Station, NJ, USA, p. 1253. (ISBN 978-0-911910-00-1).
(en) « Phenprocoumon » sur ChemIDplus.

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