Perphénazine

La perphénazine (Trilafon) est un antipsychotique typique, utilisé depuis des décennies.

perphénazine

Noms commerciaux	Phénazine (Canada) Trilafon (Canada, Suisse)
Laboratoire	AA Pharma Inc, DC Labs Limited, ICN Canada Limited, Pharmascience Inc, Pro Doc Limitée, Schering-Plough (MSD Merck)
Forme	comprimés dosés à 2, 4, 8 et 16 mg, solution injectable dosée à 5 mg·ml^-1
Administration	per os ; injection intramusculaire ; injection intraveineuse.
Classe	Antipsychotiques, phénothiazines à structure de pipérazine, ATC code N05AB03

Identification
Perphénazine

Nom UICPA	2-[4-[3-(2-chloro-10H-phenothiazin-10-yl) propyl]piperazin-1-yl]ethanol
N^o CAS	58-39-9
N^o ECHA	100.000.346
N^o EC	200-381-5
Code ATC	N05AB03
DrugBank	DB00850
PubChem	4748
ChEBI	8028
SMILES	C1CN(CCN1CCCN2C3=CC=CC=C3SC4=C2C=C(C=C4)Cl)CCO PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C21H26ClN3OS/c22-17-6-7-21-19(16-17)25(18-4-1-2-5-20(18)27-21)9-3-8-23-10-12-24(13-11-23)14-15-26/h1-2,4-7,16,26H,3,8-15H2
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₁H₂₆ClN₃OS [Isomères]
Masse molaire[1]	403,969 ± 0,027 g/mol C 62,44 %, H 6,49 %, Cl 8,78 %, N 10,4 %, O 3,96 %, S 7,94 %,
pKa	7.94 [2]
Propriétés physiques
T° fusion	97 °C [2]
Solubilité	28,3 mg·l^-1 (eau,24 °C) [2]
Écotoxicologie
DL₅₀	120 mg·kg^-1 (souris, oral) 19 mg·kg^-1 (souris, i.v.) 80 mg·kg^-1 (souris, s.c.) 64 mg·kg^-1 (souris, i.p.) [2]
LogP	4,2 [2]
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	40 % (orale)
Métabolisme	hépatique
Demi-vie d’élim.	8-12 (jusqu'à 20) heures
Excrétion	biliaire

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Voir aussi

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Perphenazine » sur ChemIDplus, consulté le 31 juillet 2009

Page spécifique dans la base de données sur les produits pharmaceutiques (Canada)
Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Perphénazine
Page spécifique sur le Vidal.fr

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