Peroxyde de benzoyle

Le peroxyde de benzoyle est un composé de la famille des peroxydes organiques aromatiques. Il consiste en deux groupes benzoyle[7] qui font partie de la famille des acyles. Ces deux groupes benzoyle sont reliés par un groupe peroxyde -O-O-. C'est un initiateur radicalaire très utilisé en chimie organique.

Peroxyde de benzoyle
Identification
Nom UICPA benzènecarboperoxoate de benzoyle
Synonymes

peroxyde de dibenzoyle
No CAS 94-36-0
No ECHA 100.002.116
No EC 202-327-6
Code ATC « QD11AX90 »
PubChem 7187
No E E928
SMILES
InChI
Apparence cristaux blancs ou poudre[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C14H10O4  [Isomères]
Masse molaire[2] 242,2268 ± 0,0131 g/mol
C 69,42 %, H 4,16 %, O 26,42 %,
Propriétés physiques
T° fusion 105 °C[3]
T° ébullition explose
Solubilité 9,1 mg·L-1 (eau, 25 °C)[3]
Masse volumique 1,3 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation 80 °C[1]
Précautions
SGH[4]

Attention
H241, H317, H319,
SIMDUT[5]

C, D2B, F,
Transport
-
   3104   
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[6]
Inhalation Peut causer une atteinte grave ou la mort.
Peau À faible concentration peut provoquer des rougeurs, peeling, et augmenter la vulnérabilité au soleil. À haute concentration peut provoquer des brûlures graves.
Yeux Cécité.
Ingestion Peut causer une atteinte grave ou la mort.
Écotoxicologie
DL50 5 700 mg·kg-1 (souris, oral)
250 mg·kg-1 (souris, i.p.)[3]
LogP 3,46[1]
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Antiacnéique
Grossesse C
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

En Suisse, tous les médicaments à base de peroxyde de benzoyle sont délivrés sans ordonnance. C'est le cas également aux Pays-Bas.

Précautions

Le peroxyde de benzoyle est explosif à l'état sec, en chimie organique son stockage est effectué lorsque le solide est humecté de 30 % de sa masse avec de l'eau. Il est irritant. Il existe actuellement en dose de 2,5 % à 10 %.

Utilisation

  • Le peroxyde de benzoyle est très efficace dans le traitement de la majorité des formes d'acné.
  • Coloration des cheveux.
  • Principe actif de systèmes blanchissants des dents.
  • Préparation de farine.
  • Amorceur radicalaire des résines polyesters thermodurcissables et des élastomères silicones.

Il fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[8].

Voir aussi

Articles connexes

  • Température de demi-vie
  • Peroxyde TMC

Liens externes

Notes et références

  1. PEROXYDE DE BENZOYLE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) « Benzoyl peroxide » sur ChemIDplus, consulté le 11 février 2009
  4. Numéro index 617-008-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  5. « Peroxyde de benzoyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  6. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le 22 août 2009)
  7. Un groupe benzoyle est comme un acide benzoïque auquel on aurait ôté le -OH de la fonction carboxyle.
  8. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

Peroxyde de benzoyle (usage externe)
Noms commerciaux
  • Acnéfuge (Suisse),
  • Akneroxid (Belgique, Suisse),
  • Aknex (Suisse),
  • Benzac (Belgique, Suisse),
  • Brevoxyl (Belgique, France),
  • CUTACNYL (France),
  • ECLARAN (France),
  • EFFACNE (France),
  • Lubexyl (Suisse),
  • Pangel (Belgique),
  • PANNOGEL (France),
  • PanOxyl (France, Suisse, Canada)
Classe Antiacnéique
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