Paromomycine

La paromomycine est un antibiotique aminoside. Comme les autres aminosides, elle est très peu résorbée par voie orale et est trop toxique pour un usage systémique.

Identification
Paromomycine

N^o CAS	7542-37-2
N^o ECHA	100.028.567
N^o EC	231-423-0
Code ATC	A07AA06
DrugBank	DB01421
PubChem	165580
SMILES	C1C(C(C(C(C1N)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)O)N)OC3C(C(C(O3)CO)OC4C(C(C(C(O4)CN)O)O)N)O)O)N PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C23H45N5O14/c24-2-7-13(32)15(34)10(27)21(37-7)41-19-9(4-30)39-23(17(19)36)42-20-12(31)5(25)1-6(26)18(20)40-22-11(28)16(35)14(33)8(3-29)38-22/h5-23,29-36H,1-4,24-28H2/t5-,6+,7+,8-,9-,10-,11-,12+,13-,14-,15-,16-,17-,18-,19-,20-,21-,22-,23+/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₃H₄₅N₅O₁₄ [Isomères]
Masse molaire[1]	615,6285 ± 0,0268 g/mol C 44,87 %, H 7,37 %, N 11,38 %, O 36,38 %,
Écotoxicologie
DL₅₀	2 275 mg·kg^-1 souris oral 90 mg·kg^-1 souris i.v. 423 mg·kg^-1 souris s.c. 930 mg·kg^-1 souris i.p.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Identification
Sulfate de paromomycine

N^o CAS	1263-89-4
N^o ECHA	100.028.567
N^o EC	215-031-7
Code ATC	A07AA06
PubChem	441375
SMILES	C1C(C(C(C(C1N)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)O)N)OC3C(C(C(O3)CO)OC4C(C(C(C(O4)CN)O)O)N)O)O)N.OS(=O)(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C23H45N5O14.H2O4S/c24-2-7-13(32)15(34)10(27)21(37-7)41-19-9(4-30)39-23(17(19)36)42-20-12(31)5(25)1-6(26)18(20)40-22-11(28)16(35)14(33)8(3-29)38-22;1-5(2,3)4/h5-23,29-36H,1-4,24-28H2;(H2,1,2,3,4)/t5-,6+,7+,8-,9-,10-,11-,12+,13-,14-,15-,16-,17-,18-,19-,20-,21-,22-,23+;/m1./s1/f/h;1-2H
Apparence	poudre
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₃H₄₇N₅O₁₈S [Isomères]
Masse molaire[2]	713,707 ± 0,033 g/mol C 38,71 %, H 6,64 %, N 9,81 %, O 40,35 %, S 4,49 %,
Propriétés physiques
Solubilité	50 mg·mL^-1 eau
Précautions
Directive 67/548/EEC
T Symboles : T : Toxique Phrases R : R23/24/25 : Toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. R36/38 : Irritant pour les yeux et la peau. R39/23/24/25 : Toxique : danger d’effets irréversibles très graves par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés. Phrases R : 23/24/25, 36/38, 39/23/24/25, Phrases S : 26, 36/37, 45,
Écotoxicologie
DL₅₀	23 500 mg·kg^-1 souris oral 90m g/kg souris i.v. 123 mg·kg^-1 souris s.c. 750 mg·kg^-1 i.p.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Paromomycine

Noms commerciaux	Gabbroral (Belgique) Humatin (Suisse) France : non commercialisé
Classe	Antibiotique
Autres informations	Sous classe : Aminoside

Indications

Décontamination intestinale.
Infections symptomatiques à Giardia ou par des amibes.

Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[3].

Liens externes

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Paromomycine

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

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