Noréthistérone

La noréthistérone est un progestatif de synthèse utilisé dans certaines pilules combinées et certaines pilules progestatives, et pour retarder les menstruations.

Identification
Noréthistérone

Structure de la noréthistérone
Nom UICPA	(17α)-17-hydroxy-19-norprégn-4-én-20-yn-3-one
Synonymes	noréthindrone
N^o CAS	68-22-4
N^o ECHA	100.000.619
N^o EC	200-681-6
N^o RTECS	RC8975000
Code ATC	G03AC01 G03DC02
DrugBank	DB00717
PubChem	6230
ChEBI	7627
SMILES	C[C@]12CC[C@H]3[C@@H](CCC4=CC(=O)CC[C@H]34)[C@@H]1CC[C@@]2(O)C#C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C20H26O2/c1-3-20(22)11-9-18-17-6-4-13-12-14(21)5-7-15(13)16(17)8-10-19(18,20)2/h1,12,15-18,22H,4-11H2,2H3/t15-,16+,17+,18-,19-,20-/m0/s1 Std. InChIKey : VIKNJXKGJWUCNN-XGXHKTLJSA-N
Apparence	poudre, blanc à blanc cassé[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₀H₂₆O₂ [Isomères]
Masse molaire[2]	298,4192 ± 0,0184 g/mol C 80,5 %, H 8,78 %, O 10,72 %,
Propriétés physiques
T° fusion	205 à 206 °C[1]
Précautions
SGH[1]
Attention H351, P281, H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P281 : Utiliser l’équipement de protection individuel requis.
Données pharmacocinétiques
Stockage	protéger de la lumière[1]
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Progestatif

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La noréthistérone n'est pas encore distribuée en France, mais est depuis plusieurs années disponible sur ordonnance dans de nombreux pays européens comme le Royaume-Uni et la Finlande, ainsi qu'aux États-Unis.

Fonctionnement

L'effet progestatif de la noréthistérone^{[Quoi ?]} permet de retenir la muqueuse utérine dans l'utérus. En effet, tous les mois (chez une femme ne prenant aucun contraceptif hormonal), le taux de progestérone augmente graduellement, entraînant l'épaississement progressif de l'endomètre qui sera ainsi prêt à accueillir la nidation de l'œuf si un ovule venait à être fécondé. Si aucune fécondation n'a lieu, le taux de progestérone va chuter brutalement, provoquant l'effondrement de la muqueuse utérine devenue inutile : ce sont les règles.

Ainsi, la noréthistérone s'oppose à la desquamation de l'endomètre par son effet semblable à celui de la progestérone.

Posologie

Le traitement doit être commencé trois jours avant l'arrivée des règles pour laisser le temps à la progestérone de faire son effet. Il se prend à raison de trois comprimés par jour, pour une période pouvant aller jusqu'à douze jours de suite.

Le traitement est sans danger, tant que son utilisation reste ponctuelle et ne dépasse pas les douze jours. Il est conseillé de ne pas l'utiliser à chaque cycle.

Indications

La noréthistérone est uniquement indiquée chez les femmes ne suivant aucune méthode de contraception hormonale (pilule, implant, injection, patch et stérilet hormonal)[3].

Le traitement ne doit pas être suivi en cas de : maladies du foie, maladies cardiovasculaires, irritations cutanées sévères, intolérance au galactose, thromboembolique veineuse. Noréthistérone est également contre-indiqué en cas de dépression, d'épilepsie, d'asthme, de maux de tête chroniques, de diabète, d'obésité sévère, de maladie rénale, d'hypertension artérielle. Enfin, il ne doit pas être utilisé pendant la grossesse et l'allaitement.

Divers

Le noréthistérone fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[4].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
« Retarder ses règles »
WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

Lien externe

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Noréthistérone

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