Nitroprussiate de sodium

Le nitroprussiate de sodium est un composé chimique de formule Na₂[Fe(CN)₅NO] rencontré le plus souvent sous forme de dihydrate Na₂[Fe(CN)₅NO]·2H₂O[3]. Il se présente sous la forme d'un solide rouge cristallisé très soluble dans l'eau et l'éthanol pour donner des solutions contenant le dianion [Fe(CN)₅NO]^2– libre. Abrégé SNP (pour l'anglais sodium nitroprusside), il est utilisé comme vasodilatateur de la famille des dérivés nitrés, qui agissent comme antihypertenseurs par libération de monoxyde d'azote NO.

Apparence et structure du nitroprussiate de sodium

Identification

Nom UICPA

dihydrate de pentacyanidonitrosylferrate(II) de sodium

N^o CAS

13755-38-9 (dihydrate)

N^o EC

238-373-9 (dihydrate)

N^o RTECS

LJ8925000 (dihydrate)

Code ATC

C02DD01

DrugBank

DB00325

PubChem

11953895 (dihydrate)

ChEBI

9179

SMILES

InChI

Propriétés chimiques

Formule brute

C₅FeN₆Na₂O

Masse molaire[1]

261,918 ± 0,008 g/mol
C 22,93 %, Fe 21,32 %, N 32,09 %, Na 17,55 %, O 6,11 %,

Précautions

SGH[2]

Danger

H301, P301+P310,

Transport[2]

3288

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Préparation et propriétés

Il peut être préparé en traitant une solution aqueuse de ferrocyanure de potassium K₄[Fe(CN)_6] avec de l'acide nitrique HNO₃ puis neutralisation au carbonate de sodium Na₂CO₃ :

K₄[Fe(CN)₆] + 6HNO₃ → H₂[Fe(CN)₅(NO)] + CO₂ + NH₄NO₃ + 4KNO₃ ;

H₂[Fe(CN)₅NO] + Na₂CO₃ → Na₂[Fe(CN)₅(NO)] + CO₂ + H₂O.

Le ferrocyanure peut également être oxydé par des ions nitrite :

[Fe(CN)₆]^4– + H₂O + NO₂^– → [Fe(CN)₅(NO)]^2– + CN^– + 2OH^–.

L'anion nitroprussiate [Fe(CN)₅(NO)]^2– est un complexe présentant un centre ferreux Fe²⁺ coordonné avec cinq ligands cyanure CN^– et un ligand de monoxyde d'azote NO⁺ formant un angle Fe-N-O de 176,2°. Il possède une symétrie C_4v.

Les réactions du nitroprussiate de sodium sont essentiellement dues au ligand NO. Ainsi, l'addition d'ions sulfure S^2– conduit à l'ion rouge [Fe(CN)₅(NOS)]^4-, qui est à la base de la détection des ions sulfure par le nitroprussiate. Il existe une réaction analogue avec les ions hydroxyde OH^–, qui donnent l'ion [Fe(CN)₅(NO2)]^4–.

Le sel rouge de Roussin (en) K₂[Fe₂S₂(NO)_4] et le sel noir de Roussin (en) NaFe₄S₃(NO)₇ sont des complexes nitroso apparentés. Le premier a été obtenu à l'origine en traitant du nitroprussiate avec du soufre.

Application en pharmacie

Le nitroprussiate se lie rapidement à l'oxyhémoglobine dans le sang pour former de la méthémoglobine avec libération concomitante de cyanure CN^– et de monoxyde d'azote NO[4]. Le nitroprussiate est donc un promédicament. Pour ne pas compromettre le bénéfice thérapeutique du monoxyde d'azote, la toxicité du cyanure libéré par cette réaction doit être compensée par une détoxication au thiosulfate de sodium Na₂S₂O₃, converti par la rhodanèse en thiocyanate SCN^– excrété par voie rénale.

Le monoxyde d'azote active la guanylate cyclase du muscle lisse vasculaire, ce qui a pour effet d'accroître le taux intracellulaire de GMP cyclique. Ce dernier active une protéine kinase G, d'où l'activation de phosphatases qui inactivent les chaînes légères de myosine[5]. Ces dernières sont essentielles à la contraction musculaire, leur inactivation ayant un effet myorelaxant qui conduit à la dilatation du système vasculaire.

Le nitroprussiate de sodium présente un puissant effet vasodilatateur dans les artérioles et les veinules, surtout dans les premières, bien que cette sélectivité soit moins marquée que pour la nitroglycérine. Il est administré par injection intraveineuse dans le cas d'hypertension artérielle sévère. Son effet est visible en quelques minutes mais sa demi-vie d'à peine une dizaine de minutes implique une injection prolongée sous surveillance médicale étroite.

Il fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[6].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Anthony R. Butler et Ian L. Megson, « Non-Heme Iron Nitrosyls in Biology », Chemical Reviews, vol. 102, n^o 4,‎ avril 2002, p. 1155-1166 (PMID 11942790, DOI 10.1021/cr000076d, lire en ligne)
(en) Jeffrey A. Friederich et John F. Butterworth, « Sodium Nitroprusside: Twenty Years and Counting », Anesthesia & Analgesia, vol. 81, n^o 1,‎ juillet 1995, p. 152-162 (PMID 7598246, lire en ligne)
(en) F. Murad, « Cyclic guanosine monophosphate as a mediator of vasodilation », Journal of Clinical Investigation, vol. 78, n^o 1,‎ juillet 1986, p. 1-5 (PMID 2873150, PMCID 329522, DOI 10.1172/JCI112536, lire en ligne)
WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

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