Niclosamide

Le niclosamide est l'anthelminthique de premier choix des infestations par vers plats de type Taenia. Il n'est pas actif sur les vers ronds. La spécialité pharmaceutique Trédémine contient du niclosamide.

Identification
Niclosamide

Nom UICPA	5-chloro-N-(2-chloro-4-nitrophényl)-2-hydroxybenzamide
N^o CAS	50-65-7
N^o ECHA	100.000.052
N^o EC	200-056-8
Code ATC	P02DA01
PubChem	4477
SMILES	C1=CC(=C(C=C1[N+](=O)[O-])Cl)NC(=O)C2=C(C=CC(=C2)Cl)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C13H8Cl2N2O4/c14-7-1-4-12(18)9(5-7)13(19)16-11-3-2-8(17(20)21)6-10(11)15/h1-6,18H,(H,16,19)/f/h16H
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₃H₈Cl₂N₂O₄ [Isomères]
Masse molaire[1]	327,12 ± 0,017 g/mol C 47,73 %, H 2,47 %, Cl 21,68 %, N 8,56 %, O 19,56 %,
Propriétés physiques
T° fusion	230 °C
Solubilité	1,6 mg·L^-1 eau à 20 °C
Pression de vapeur saturante	1,49.10^-11 mmHg à 20 °C
Écotoxicologie
DL₅₀	1 000 mg·kg^-1 souris oral 7,5 mg·kg^-1 souris i.v. 250 mg·kg^-1 rat i.p.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[2].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

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