Nalorphine

La nalorphine (DCI), également appelée N-allylnormorphine, est un agoniste-antagoniste (en) aux propriétés antalgiques et antagonistes opioïdes (en)[2]. Elle a été introduite en 1954 et était utilisée comme antidote pour contrecarrer les overdoses d'opioïdes et comme test pour évaluer l'addiction aux opiacés.

Identification
Nalorphine

Structure de la nalorphine
Synonymes	N-allylnormorphine, allorphine, antorphine
N^o CAS	62-67-9
N^o ECHA	100.000.497
N^o EC	200-546-1
Code ATC	V03AB02
PubChem	5284595
ChEBI	7458
SMILES	O[C@H]1C=C[C@H]2[C@H]3Cc4ccc(O)c5O[C@@H]1[C@]2(CCN3CC=C)c45 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C19H21NO3/c1-2-8-20-9-7-19-12-4-6-15(22)18(19)23-17-14(21)5-3-11(16(17)19)10-13(12)20/h2-6,12-13,15,18,21-22H,1,7-10H2/t12-,13+,15-,18-,19-/m0/s1 Std. InChIKey : UIQMVEYFGZJHCZ-SSTWWWIQSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₉H₂₁NO₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	311,3749 ± 0,0178 g/mol C 73,29 %, H 6,8 %, N 4,5 %, O 15,41 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La nalorphine agit sur les récepteurs opioïdes μ (MOR), avec un effet antagoniste, et κ (KOR, K_i = 1,6 nM, EC₅₀ = 483 nM, E_max (en) = 95%), avec un effet agoniste partiel presque complet[3]. C'est le deuxième antagoniste d'opioïde introduit dans l'usage pharmaceutique, après la nalodéine (en) en 1915, et avant la naloxone en 1960 et la naltrexone en 1963.

En raison de l'activation puissante des récepteurs opioïdes κ, la nalorphine produit des effets secondaires tels que dysphorie, anxiété, confusion et hallucinations, raison pour laquelle elle n'est plus utilisée en médecine[4].

Il existe un grand nombre d'analogues de la nalorphine, comme le nicotinate de nalorphine (en), la diacétylnalorphine (en) (analogue de l'héroïne) et la dihydromorphine (en).

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) M. Glatt, The Dependence Phenomenon, Springer Science & Business Media, 6 décembre 2012, p. 121 sqq. (ISBN 978-94-011-7457-2)
(en) Parham Gharagozlou, Ezzat Hashemi, Timothy M. DeLorey, J. David Clark et Jelveh Lameh, « Pharmacological profiles of opioid ligands at Kappa opioid receptors », BMC Pharmacology, vol. 6,‎ 25 janvier 2006, article n^o 3 (PMID 16433932, DOI 10.1186/1471-2210-6-3, lire en ligne).
(en) R. S. Satoskar, Nirmala Rege et S. D. Bhandarkar, (27 July 2015). Pharmacology and Pharmacotherapeutics, Elsevier Health Sciences APAC, 27 juillet 2015, p. 166 sqq. (ISBN 978-81-312-4371-8)

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