n-Hexane

Le n-hexane, ou parfois simplement hexane, est un hydrocarbure saturé de la famille des alcanes de formule brute C₆H₁₄.

Hexane

Formule développée et représentation 3D de l'hexane

Identification

Nom UICPA

hexane

Synonymes

n-hexane

N^o CAS

110-54-3

N^o ECHA

100.003.435

N^o EC

203-777-6

PubChem

8058

SMILES

InChI

Apparence

liquide incolore, volatil, d'odeur caractéristique[1]

Propriétés chimiques

Formule brute

C₆H₁₄ [Isomères]

Masse molaire[2]

86,1754 ± 0,0058 g/mol
C 83,63 %, H 16,37 %,

Moment dipolaire

0,09 D[3]

Diamètre moléculaire

0,587 nm[3]

Propriétés physiques

T° fusion

−95,3 °C[4]

T° ébullition

68,73 °C[5]

Solubilité

9,5 mg·l^-1 (eau, 25 °C)[4]

Paramètre de solubilité δ

14,9 MPa^1/2 (25 °C)[6]

Masse volumique

0,6594 g·cm^-3[7]

T° d'auto-inflammation

225 °C[1]

Point d’éclair

−22 °C (coupelle fermée)[1]

Limites d’explosivité dans l’air

1,1–7,5 %vol[1]

Pression de vapeur saturante

151 mmHg (25 °C)[4]

Viscosité dynamique

0,309 mPa·s à 24,95 °C[9]

Point critique

2 990 kPa[5], 234,45 °C[10]

Vitesse du son

1 083 m·s^-1 à 20 °C[11]

Thermochimie

C_p

équation[8] : $\text{[math]}$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 177,83 à 460 K.
Valeurs calculées :
196,205 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $\text{[math]}$	C_p $\text{[math]}$
177,83	-95,32	167 500	1 944
196	-77,15	170 187	1 975
206	-67,15	171 916	1 995
215	-58,15	173 625	2 015
224	-49,15	175 476	2 036
234	-39,15	177 703	2 062
243	-30,15	179 858	2 087
253	-20,15	182 421	2 117
262	-11,15	184 880	2 145
271	-2,15	187 483	2 176
281	7,85	190 543	2 211
290	16,85	193 449	2 245
300	26,85	196 847	2 284
309	35,85	200 056	2 321
318	44,85	203 409	2 360

T (K)	T (°C)	C_p $\text{[math]}$	C_p $\text{[math]}$
328	54,85	207 304	2 406
337	63,85	210 960	2 448
347	73,85	215 192	2 497
356	82,85	219 152	2 543
365	91,85	223 256	2 591
375	101,85	227 985	2 646
384	110,85	232 392	2 697
394	120,85	237 458	2 756
403	129,85	242 169	2 810
412	138,85	247 023	2 867
422	148,85	252 586	2 931
431	157,85	257 744	2 991
441	167,85	263 644	3 059
450	176,85	269 105	3 123
460	186,85	275 340	3 195

équation[12] : $\text{[math]}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
146,065 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $\text{[math]}$	C_p $\text{[math]}$
200	-73,15	108 099	1 254
286	12,85	141 483	1 642
330	56,85	157 900	1 832
373	99,85	173 452	2 013
416	142,85	188 481	2 187
460	186,85	203 285	2 359
503	229,85	217 164	2 520
546	272,85	230 439	2 674
590	316,85	243 380	2 824
633	359,85	255 386	2 964
676	402,85	266 751	3 095
720	446,85	277 714	3 223
763	489,85	287 780	3 339
806	532,85	297 212	3 449
850	576,85	306 220	3 553

T (K)	T (°C)	C_p $\text{[math]}$	C_p $\text{[math]}$
893	619,85	314 412	3 649
936	662,85	322 021	3 737
980	706,85	329 233	3 820
1 023	749,85	335 750	3 896
1 066	792,85	341 780	3 966
1 110	836,85	347 490	4 032
1 153	879,85	352 665	4 092
1 196	922,85	357 494	4 148
1 240	966,85	362 132	4 202
1 283	1 009,85	366 433	4 252
1 326	1 052,85	370 569	4 300
1 370	1 096,85	374 705	4 348
1 413	1 139,85	378 729	4 395
1 456	1 182,85	382 816	4 442
1 500	1 226,85	387 153	4 493

PCS

4 163,2 kJ·mol^-1 (25 °C, liquide)[13]

Propriétés optiques

Indice de réfraction

\text{[math]}

1,3723[3]

Précautions

SGH[14]

Danger

H225, H304, H315, H336, H361f, H373, H411,

SIMDUT[15]

B2, D2A,

Transport

1208

Écotoxicologie

DL₅₀

25 000 mg·kg^-1 (rat, oral)[4]

CL₅₀

48 000 ppm pendant 4 heures (rat, inhalation)[4]

LogP

3,9[1]

Seuil de l’odorat

bas : 65 ppm
haut : 248 ppm[16]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Usage et mise en garde

L'hexane est un solvant utilisé en chimie organique (notamment pour les réactions et les extractions). Il est important de respecter les règles de sécurité concernant ce composé en raison de sa toxicité.

Celle-ci se manifeste par la formation d'un métabolite, l'hexan-2,5-dione, un composé di-carbonylé, qui s'accumule dans le système nerveux central et qui est très toxique. Ce dernier peut être dosé dans les urines pour déceler une éventuelle intoxication.

L'hexane est en conséquence couramment remplacé par le cyclohexane, notamment pour la chromatographie préparative. Si l'usage de l'hexane est préféré, il convient de se protéger efficacement, en particulier grâce à des hottes aspirantes.

137 ouvriers travaillant pour le sous-traitant d'Apple Wintek ont été intoxiqués au n-hexane en 2009[17]. Quatre en seraient morts[18].

Notes et références

n - HEXANE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
(en) « n-Hexane » sur ChemIDplus, consulté le 12 février 2009
(en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Pressures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 35, n^o 4,‎ 18 septembre 2006, p. 1461 (DOI 10.1063/1.2201061)
(en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
(en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289
(en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
(en) Makio Iwahashi, Yoshimi Yamaguchi, Yoshio Ogura et Masao Suzuki, « Dynamical Structures of Normal Alkanes, Alcohols, and Fatty Acids in the Liquid State as Determined by Viscosity, Self-Diffusion Coefficient, Infrared Spectra, and 13CNMR Spin-Lattice Relaxation Time Measurements », Bulletin of the Chemical Society of Japan, vol. 8,‎ 1990, p. 2154-2158 (DOI 10.1246/bcsj.63.2154)
(en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 32, n^o 4,‎ 4 août 2003, p. 1411 (DOI 10.1063/1.1556431)
(en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, 1^er juillet 2010, 91^e éd., 2610 p. (ISBN 9781439820773, présentation en ligne), p. 14-40
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-858-6)
(en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press, 18 juin 2002, 83^e éd., 2664 p. (ISBN 0849304830, présentation en ligne), p. 5-89
Numéro index 601-037-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
« Hexane normal » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
« n-Hexane », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
« Un nouveau scandale frappe Apple en Chine », Le Parisien,‎ 12 avril 2012 (lire en ligne).
http://www.chinadaily.com.cn/china/2010-01/18/content_9332793.htm

Liens externes

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