Néomycine

La néomycine est un antibiotique aminoside proche de la gentamicine. On la trouve surtout dans divers médicaments topiques (locaux) tels des crèmes, pommades, collyres, à cause d'une très faible biodisponibilité orale.

Identification
Néomycine

N^o CAS	1404-04-2
N^o ECHA	100.014.333
Code ATC	A01AB08 A07AA01 B05CA09 D06AX04 J01GB05 R02AB01 S01AA03 S02AA07 S03AA01 D09AA01 S01AA07
DrugBank	DB00994
PubChem	8378
SMILES	C1C(C(C(C(C1N)OC2C(C(C(C(O2)CN)O)O)N)OC3C(C(C(O3)CO)OC4C(C(C(C(O4)CN)O)O)N)O)O)N PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C23H46N6O13/c24-2-7-13(32)15(34)10(28)21(37-7)40-18-6(27)1-5(26)12(31)20(18)42-23-17(36)19(9(4-30)39-23)41-22-11(29)16(35)14(33)8(3-25)38-22/h5-23,30-36H,1-4,24-29H2/t5-,6+,7-,8+,9-,10-,11-,12+,13-,14-,15-,16-,17-,18-,19-,20-,21-,22-,23+/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₃H₄₆N₆O₁₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	614,6437 ± 0,0267 g/mol C 44,94 %, H 7,54 %, N 13,67 %, O 33,84 %,
Propriétés physiques
Solubilité	soluble dans l'eau (6 g / l pour le sulfate)
Précautions
SIMDUT[2]
D2B, D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques Divulgation à 1,0 % selon les critères de classification
Écotoxicologie
DL₅₀	2 880 mg·kg^-1 souris oral 27,6 mg·kg^-1 souris i.v. 275 mg·kg^-1 souris s.c. 116 mg·kg^-1 souris i.p.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Identification
sulfate de néomycine

N^o CAS	1405-10-3
N^o ECHA	100.014.333
N^o EC	215-773-1
PubChem	6419968
SMILES	C1C(C(C(C(C1N)OC2C(C(C(C(O2)CN)O)O)N)OC3C(C(C(O3)CO)OC4C(C(C(C(O4)CN)O)O)N)O)O)N.OS(=O)(=O)O.OS(=O)(=O)O.OS(=O)(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C23H46N6O13.3H2O4S/c24-2-7-13(32)15(34)10(28)21(37-7)40-18-6(27)1-5(26)12(31)20(18)42-23-17(36)19(9(4-30)39-23)41-22-11(29)16(35)14(33)8(3-25)38-22;31-5(2,3)4/h5-23,30-36H,1-4,24-29H2;3(H2,1,2,3,4)/t5?,6?,7u,8u,9-,10?,11?,12?,13?,14?,15?,16?,17?,18?,19+,20?,21?,22?,23+;;;/m1.../s1/f/h;3*1-2H
Apparence	poudre jaune
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₃H₅₂N₆O₂₅S₃ [Isomères]
Masse molaire[3]	908,879 ± 0,046 g/mol C 30,39 %, H 5,77 %, N 9,25 %, O 44,01 %, S 10,58 %,
Propriétés physiques
Solubilité	500 g·L^-1 eau à 20 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
T Symboles : T : Toxique Phrases R : R60 : Peut altérer la fertilité. R61 : Risque pendant la grossesse d’effets néfastes pour l’enfant. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. R42/43 : Peut entraîner une sensibilisation par inhalation et par contact avec la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant). S37 : Porter des gants appropriés. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 36/37/38, 42/43, 60, 61, Phrases S : 26, 28, 36/37/39, 37, 45,
Écotoxicologie
DL₅₀	>8 000 mg·kg^-1 souris oral (base) 17,4 mg·kg^-1 souris i.v. 190 mg·kg^-1 souris s.c. 305 mg·kg^-1 souris i.p.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Historique

La néomycine a été découverte en 1949 par le microbiologiste Selman Waksman. Elle est produite naturellement par la bactérie Streptomyces fradiae.

Utilisation dans les organismes génétiquement modifiés

Le gène de résistance à la néomycine, la neomycin phosphotransferase (npt), a été introduit dans de nombreux organismes génétiquement modifiés à des fins de marquage et de sélection des cellules génétiquement modifiées[4].

Code ATC

usage parentéral : J01GB05
antiseptique intestinal : A07AA01
en stomatologie : A01AB08

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
« Néomycine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
« Neomycin phosphotransferase (npt) gene », US patent n^o US 6174 724 et n^o 5034 322

Néomycine et son sulfate

Noms commerciaux	BACTEOMYCINE pommade (France), NEOMYCINE DIAMANT collyre (France), Néomycine Drossapharm comprimés (Suisse) (Belgique : uniquement en associations)
Classe	Antibiotique
Autres informations	Sous-classe : Aminoside

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