Monoiodotyrosine

La monoiodotyrosine (MIT) est un acide α-aminé iodé non protéinogène précurseur, chez l'homme, des hormones thyroïdiennes T₃ (triiodothyronine) et T₄ (thyroxine). Elle est biosynthétisée dans les thyrocytes de la thyroïde par la thyroperoxydase à partir de la L-tyrosine, un acide aminé protéinogène, et d'iode, un halogène, par fixation de ce dernier en position méta sur des résidus tyrosine de la thyroglobuline, qui en compte environ 120.

Identification
Monoiodotyrosine

Structure de la monoiodotyrosine
Nom UICPA	acide (2S)-2-amino-3-(4-hydroxy-3-iodophényl)propanoïque
Synonymes	3-iodo-L-tyrosine
N^o CAS	70-78-0
N^o ECHA	100.000.677
N^o EC	200-744-8
PubChem	439744
ChEBI	27847
SMILES	C1=CC(=C(C=C1C[C@@H](C(=O)O)N)I)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C9H10INO3/c10-6-3-5(1-2-8(6)12)4-7(11)9(13)14/h1-3,7,12H,4,11H2,(H,13,14)/t7-/m0/s1 Std. InChIKey : UQTZMGFTRHFAAM-ZETCQYMHSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C₉H₁₀INO₃
Masse molaire[1]	307,0851 ± 0,009 g/mol C 35,2 %, H 3,28 %, I 41,33 %, N 4,56 %, O 15,63 %,
Propriétés physiques
T° fusion	210 °C[2] (décomposition)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La fixation d'un second atome d'iode sur l'autre position méta du cycle benzénique conduit à la formation de diiodotyrosine (DIT).

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-iodo-L-tyrosine, consultée le 21 avril 2013.

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