Miltéfosine

La miltéfosine est un alkyl-lysophospholipide utilisé comme médicament phospholipidique initialement dans le cadre de chimiothérapies mais aussi contre les affections causées par des protozoaires (leishmanioses), comme inhibiteur enzymatique de l'Akt1, voire possiblement contre le VIH[2].

Identification
Miltéfosine

Structure de la miltéfosine
Nom UICPA	hexadécyl 2-(triméthylazaniumyl)éthyl phosphate
Synonymes	n-hexadécylphosphocholine
N^o CAS	58066-85-6
N^o ECHA	100.151.328
Code ATC	L01XX09
ChEBI	125047
SMILES	CCCCCCCCCCCCCCCCOP(=O)([O-])OCC[N+](C)(C)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C21H46NO4P/c1-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-20-25-27(23,24)26-21-19-22(2,3)4/h5-21H2,1-4H3 Std. InChIKey : PQLXHQMOHUQAKB-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₁H₄₆NO₄P
Masse molaire[1]	407,568 ± 0,0214 g/mol C 61,89 %, H 11,38 %, N 3,44 %, O 15,7 %, P 7,6 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Son mode d'action n'est pas entièrement élucidé mais reposerait sur l'interférence avec la signalisation lipidique au niveau de la membrane cellulaire pour provoquer l'apoptose des cellules malignes.

Il fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[3].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Pauline Chugh, Birgit Bradel-Tretheway, Carlos MR Monteiro-Filho, Vicente Planelles, Sanjay B Maggirwar, Stephen Dewhurst et Baek Kim, « Akt inhibitors as an HIV-1 infected macrophage-specific anti-viral therapy », Retrovirology, vol. 5, n^o 1,‎ 31 janvier 2008, p. 1-13 (lire en ligne) DOI:10.1186/1742-4690-5-11
WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

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