Mezlocilline

La mezlocilline est une molécule antibiotique, de la famille des pénicillines.

Identification
Mezlocilline

Nom UICPA	acide (2S,5R,6R)-3,3-diméthyl-6-[ [(2R)-2-[(3-méthylsulfonyl-2-oxo-imidazolidine-1-carbonyl)amino]-2-phényl-acétyl]amino]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylique
N^o CAS	51481-65-3
N^o ECHA	100.052.013
N^o EC	257-233-8
Code ATC	J01CA10
DrugBank	DB00948
SMILES	N12[C@@H]([C@@H](NC([C@@H](c3ccccc3)NC(N3C(N(S(C)(=O)=O)CC3)=O)=O)=O)C2=O)SC(C)(C)[C@@H]1C(O)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C21H25N5O8S2/c1-21(2)14(18(29)30)26-16(28)13(17(26)35-21)22-15(27)12(11-7-5-4-6-8-11)23-19(31)24-9-10-25(20(24)32)36(3,33)34/h4-8,12-14,17H,9-10H2,1-3H3,(H,22,27)(H,23,31)(H,29,30)/t12?,13-,14+,17-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₁H₂₅N₅O₈S₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	539,582 ± 0,032 g/mol C 46,74 %, H 4,67 %, N 12,98 %, O 23,72 %, S 11,89 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Mode d'action

La mezlocilline inhibe la PLP, enzyme permettant la synthèse du peptidoglycane bactérien.

Indication

Infections localisées et généralisées à germe sensible, notamment les infections à bacilles gram négatif et anaérobies résistant aux carboxypénicillines.

Contre indication

Allergie connue aux pénicillines.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

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